题目内容
【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线图如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________，其分子中共平面的原子最多有____个。
（2）由B生成C的1）的反应的类型是________________。
（3）E的结构简式为________________。
（4）F发生加聚反应的化学方程式为_______________________________________。
（5）G的一氯代物有_______种。
（6）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱最示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出符合要求的X的结构简式_________________。
（7）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线图___________（其他试剂任选）。
【答案】 苯甲醛 14 氧化反应 
3 
、
、
、
【解析】分析：由信息①可知，A为苯甲醛，结构简式为
，B为
；B经新制的氢氧化铜氧化、酸化后生成C，则C为
；C与溴发生加成反应生成D，则D为
；D发生消去反应、酸化后得到E，则E为；E与乙醇发生酯化反应生成F，则F为
；F与G发生信息②反应生成H，则G为
，据此解答。
解：（1）A的结构简式为，化学名称是苯甲醛。由于醛基和苯环均是平面形结构，则其分子中共平面的原子最多有14个。
（2）根据以上分析可知由B生成C的1）的反应的类型是氧化反应。
（3）E的结构简式为。
（4）F为，发生加聚反应的化学方程式为。
（5）G为，分子中含有3类氢原子，G的一氯代物有3种。
（6）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，则X分子中有羧基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，符合要求的X的结构简式为、、、，共有4种；
（7）用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
，可以先用环戊烷与溴（或氯气）在光照条件下发生取代反应生成一溴环戊烷（或一氯环戊烷），然后一溴环戊烷发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与2-丁炔发生信息②反应后，产物再与溴发生加成反应即可得到产品。具体合成路线如下：
。
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