题目内容

13．缓释长效阿司匹林是一种重要的解热镇痛药物，下图表示该药物的合成线路．
已知：请回答下面问题：
（1）反应①的条件是铁粉；反应③的反应类型取代反应．
（2）写出反应②的化学反应方程式：+3NaOH$\stackrel{水}{→}$+NaCl+2H2O
（3）若反应④生成一种分子内含有六元环的副产物，则该副产物的结构简式为：
（4）1mol阿司匹林和1mol缓释长效阿司匹林与足量NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量分别是3mol、4nmol．
（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足以下三个条件的阿司匹林的同分异构体有9种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：、．
①苯环上只含有两个侧链  ②有两个酯基  ③能发生银镜反应．

分析 根据题中各物转化关系，根据水杨酸的结构可知，甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代，生成A为，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，B发生碱性水解得C为，C酸化得水杨酸，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和M，则M为CH3COOH，（CH3）2COHCN发生水解得D为（CH3）2COHCOOH，D在浓硫酸作用下发生消去反应生成E为CH2=C（CH3）COOH，E发生加聚反应生成F为，F与阿司匹林反应生成缓释阿司匹林为，据此答题．

解答 解：根据题中各物转化关系，根据水杨酸的结构可知，甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代，生成A为，A发生氧化反应生成B为，B发生碱性水解得C为，C酸化得水杨酸，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和M，则M为CH3COOH，（CH3）2COHCN发生水解得D为（CH3）2COHCOOH，D在浓硫酸作用下发生消去反应生成E为CH2=C（CH3）COOH，E发生加聚反应生成F为，F与阿司匹林反应生成缓释阿司匹林为，
（1）反应①的条件是铁粉，B为，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和M，
故答案为：铁粉；取代反应；
（2）B为，其在NaOH溶液中发生水解反应生成，化学方程式为+3NaOH$\stackrel{水}{→}$+NaCl+2H2O，
故答案为：+3NaOH$\stackrel{水}{→}$+NaCl+2H2O；
（3）反应③的类型为取代反应，D在浓硫酸作用下发生消去反应也可以是羟基和羧基之间发生取代反应生成酯，所以反应④的一种副产物的结构简式为，
故答案为：； 
（4）根据阿司匹林的结构简式可知，1mol阿司匹林最多消耗NaOH的物质的量为3mol，缓释长效阿司匹林为，1mol缓释长效阿司匹林与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4n mol，
故答案为：3mol；4n mol；
（5）（3）有机物B与乙酸在一定条件下反应可制得阿司匹林（分子式是C9H8O4），结构简式为，满足以下条件的阿司匹林的同分异构体：
①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，至少有一个甲酸形成的酯基，侧链为-OOCH、-OOCCH3，或-OOCH、-COOCH3，或-OOCH、-CH2OOCH，各有邻、间、对三种，故共有9种，其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式：、，
故答案为：9；、．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据阿司匹林与长效缓释阿司匹林的分子式推断F的结构是解题的关键，注意对反应信息的利用，酸化时-CN基团转化为-COOH，需要学生根据转化关系判断，注重对学生的自学能力、理解能力、分析归纳能力、知识迁移能力的考查．

练习册系列答案
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3．石膏转化为硫酸钾和CaCl2的工艺流程如下：

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