题目内容
【题目】有机物A~M有如图所示转化关系，A(C9H9O2X)与F分子中所含碳原子数相同，且A均能与NaHCO3溶液反应；F的分子式为C9H10O2且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。
已知：
(R1、R2代表烃基或氢原子)
请回答：
(1)化合物D中含氧官能团的名称为____________________________。
(2)写出下列反应类型：反应①____________________；反应④__________________。
(3)写出下列物质的结构简式：B_________________；M______________________。
(4)D发生银镜反应的化学方程式为________________________________________。
(5)反应⑦的化学方程式为_______________________________________________。
(6)确定A中X原子的实验步骤和现象为_______________________________________。
(7)符合下列条件的E的同分异构体共有________种。
a．能发生银镜反应 b．能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】 羧基 醛基 取代反应 消去反应 
+2Ag(NH3)2(OH)
+2Ag↓+2NH3↑+H2O 
+(n-1)H2O 取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子;若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子 16
【解析】A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与 NaHCO3溶液反应，均含有-COOH，F的分子式为C9H10O2，不饱和度为（2×9+2-10）/2=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不饱和键，应含有苯环，F发生氧化反应生成M，M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种，故F中应含有乙基，且与羧基处于对位，故F为
，M为
．由A→B→C的转化可知，C中含有-COOH，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，结合F的结构可知，C为
，故D为
，B为
，A的相对分子质量在180～260之间，故A中苯环上的乙基中不可能连接羟基，应为卤素原子，A的结构为
，X相对原子质量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能为Cl或Br．C发生消去反应生成E为
，E与氢气发生加成反应生成F．C发生缩聚反应生成高聚物H为
，据此解答
(1)由上述分析可知，化合物D中含氧官能团的名称为羧基、醛基。(2)反应①属于取代反应，；反应④属于消去反应。(3)写出下列物质的结构简式：B为；M为。(4)D发生银镜反应的化学方程式为 
+2Ag(NH3)2(OH)
+2Ag↓+2NH3↑+H2O 。(5)反应⑦的化学方程式为
。(6)确定A中X原子的实验步骤和现象为 取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子;若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子 。(7)E为，符合下列条件的E的同分异构体：a．能发生银镜反应，说明分子中存在醛基； b．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中存在酚羟基；符合条件的结构如下：
邻、间、对3种，
邻、间、对3种、
醛基有4种连接方法、
醛基有4种连接方法、
醛基有2种连接方法，共16种。
