题目内容
【题目】对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基:+3Fe+6HCl→
+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②-CH3为邻、对位取代定位基,而-COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
A.甲苯 X
Y
对氨基苯甲酸
B.甲苯X
Y
对氨基苯甲酸
C.甲苯X
Y
对氨基苯甲酸
D.甲苯X
Y
对氨基苯甲酸
【答案】A
【解析】
由于甲基是邻、对位取代定位基,而-COOH为间位取代定位基,且氨基还原性强,易被氧化,所以由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤是:甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生甲基对位上的取代反应产生对硝基甲苯,然后被酸性KMnO4溶液氧化,产生对硝基苯甲酸,最后对硝基苯甲酸与Fe、HCl作用,硝基被还原产生-NH2,得到对氨基苯甲酸,故合理选项是A。
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