Question

【题目】苯达莫司汀是一种抗癌药物。其中一种合成苯达莫司汀中间体H的路线如图：

已知：RCH== CHR’RCOOH+R’COOH

（1）C的命名是____，H中含氧官能团是___（填名称）。

（2）E的结构简式是______，C到D的反应类型是______。

（3）写出B→C的化学方程式：______。

（4）M是的同分异构体，M能发生银镜反应，和NaHCO3反应产生气体，M可能有___种，若分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条件的M的结构简式是_____。

（5）请写出以和适当的无机试剂为原料制备的合成路线流程图：_____。

Answer 1

【答案】2，4-二硝基氯苯 硝基、酯基 取代反应 +2HNO3+2H2O 10

【解析】

B发生硝化反应生成，则B是；E与反应生成，逆推E是；G与乙醇反应生成，逆推G是。

（1）中侧链以Cl—为1号位来命名，故是2，4-二硝基氯苯，中含氧官能团是一NO2叫做硝基、-COO-叫做酯基。

（2）E与反应生成，逆推E是；

→是中的氯原子被甲胺基取代，则反应类型是取代反应。

（3）B是，故发生硝化反应生成的化学方程式是+2HNO3+2H2O。

（4）的分子式是C5H6O3，其同分异构体M能发生银镜反应，说明有-CHO，和NaHCO3反应产生气体，说明有-COOH，余下C3H4，可以是C=C-C或，连上两个官能团，为8+2=10种。若分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条作的M的结构简式是。

（5）和氯气用铁做催化剂生成氯苯，氯苯与氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成环己烯，环己烯氧化为，合成路线流程图是。