Question

【题目】酯类物质M是一种药物的主要合成中间体，其合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA完全燃烧可消耗10molO2。

②H的核磁共振氢谱显示其有3种氢。

③RCH=CH2RCHClCH3

④RX+MgRMgX(X代表卤素)

⑤

回答下列问题：

(1)A的结构简式为______，H中官能团的名称为______。

(2)由E和H生成M的化学方程式为______。

(3)属于氧化反应的是______(填序号)。

(4)同时符合下列条件的E的同分异构体有______种(不考虑立体异构)，其中苯环上一氯代物只有两种的结构简式为______。(任写一种)

①能与碳酸钠溶液发生反应；②苯环上的取代基数目有2个

(5)请结合所给信息，由苯合成苯乙烯，合成路线如图所示，请回答下列问题。

试剂②为______，最后一步反应的化学方程式为______。

Answer 1

【答案】 羧基、硝基 ++H2O 6 、、 CH3CHO +H2O

【解析】

芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA完全燃烧可消耗10molO2，设A的分子式为CxHy，则x+=10，结合各类烃的分子式通式，通过讨论，可得到该物质分子式为C8H8，A能够与HCl发生加成反应生成B，则A的结构简式为；根据信息③可知B的结构简式为，B在氢氧化钠的水溶液中加热生成C，则C为，C催化氧化生成D，则D为，结合信息⑤可知E为；F发生硝化反应生成G，G被酸性高锰酸钾溶液氧化生成H，H的核磁共振氢谱表明有3种不同化学环境的氢，则H为、G为，H与E发生酯化反应生成M，则M为，以此解答该题。

(1)根据分析可知，A的结构简式为：，H为，H中官能团的名称为羧基和硝基；

(2)E为，H为，二者发生酯化反应形成酯M的化学方程式为：++H2O；

(3)根据流程可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，反应③为氧化反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为氧化反应，反应⑦为酯化反应，也属于取代反应，则反应类型属于氧化反应的为③⑥；

(4)E的结构简式为，E的同分异构体符合下列条件：①能与碳酸钠溶液发生反应，说明该有机物分子中含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，则满足条件的有机物分子中苯环上连接的两个侧链可能为：-OH和-CH2CH2CH3、-OH和-CH(CH3)2，共有2种情况，每种含有邻、间、对三种同分异构体，所以满足条件的结构简式种类为：2×3=6种；其中苯环上一氯代物只有两种，说明其具有对称结构，满足条件的结构简式为：、。

(5)由题给信息可知试剂②为CH3CHO，最后一步发生消去反应，反应的化学方程式为+H2O。