Question

18．化合物F是合成抗过敏药孟鲁斯特钠的重要中间体，其合成过程如下：请回答下列问题：
（1）化合物C中含有氧官能团为羰基、酯基（填名称）．
（2）化合物B的分子式为C₁₆H₁₃O₃Br，B的结构简式为．

（3）由C→D、E→F的反应类型依次为还原反应或加成反应、取代反应．
（4）写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式．
Ⅰ、属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环
Ⅱ、能够发生银镜反应
Ⅲ、分子中有5种不同环境的氢原子．
（5）已知：RCl$→_{乙醚}^{Mg}$RMgCl，写出CH₃CH₂OH、为原料制备的合成路线流程图（乙醚溶剂及无机试剂任用）；
合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B发生酯化反应生成C，根据C结构简式知，B结构简式为，C发生加成反应生成D，D反应生成E，E发生取代反应生成F；
（5）CH₃CH₂OH和HCl发生取代反应生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl和Mg、乙醚反应生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl和苯甲酸乙酯、然后水解反应生成，和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成．

解答 解：B发生酯化反应生成C，根据C结构简式知，B结构简式为，C发生加成反应生成D，D反应生成E，E发生取代反应生成F；
（1）根据C结构简式知，化合物C中含有氧官能团为羰基、酯基，故答案为：羰基；酯基；
（2）化合物B的分子式为C₁₆H₁₃O₃Br，B的结构简式为，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，C发生还原反应（或加成反应）生成D、E发生取代反应生成F，
故答案为：还原反应（或加成反应）；取代反应；
（4）C的同分异构体符合下列条件：Ⅰ、属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环；
Ⅱ、能够发生银镜反应说明含有醛基；
Ⅲ、分子中有5种不同环境的氢原子；
符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：；
（5）CH₃CH₂OH和HCl发生取代反应生成CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl和Mg、乙醚反应生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl和苯甲酸乙酯、然后水解反应生成，和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，所以合成流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高考高频点，侧重考查学生分析判断、知识运用能力，明确反应前后物质结构变化是解本题关键，注意结合题给信息解答，难点是（5）中有机合成路线的设计，题目难度中等．