Question

5．肉桂酸异戊酯（）是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22．
回答下列问题：
（1）A的化学名称为苯甲醇．
（2）B和C反应生成D的化学方程式为+CH₃CHO$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O．
（3）F中含有官能团的名称为羟基．
（4）E和F反应生成G的化学方程式为+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，反应类型为酯化反应．
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有6 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为（CH₃）₃COCH₃ 写结构简式）．

Answer 1

分析 A的不饱和度为$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G（），则A含苯环，可推知A为，则B为，根据信息可得B、C反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛，即C为CH₃CHO，则D为，E为，F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，据此解答．

解答 解：A的不饱和度为$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G（），则A含苯环，可推知A为，则B为，根据信息可得B、C反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛，即C为CH₃CHO，则D为，E为，F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A为，名称为苯甲醇，
故答案为：苯甲醇；
（2）B和C反应生成D的化学方程式为：+CH₃CHO$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O，
故答案为：+CH₃CHO$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O；
（3）F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，含有官能团的名称为羟基，
故答案为：羟基；
（4）E和F反应生成G的化学方程式为：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，属于酯化反应，
故答案为：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；酯化反应；
（5）（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH的同分异构体不能与金属钠反应，只能是醚．醚的异构体以氧原子为分界：①左1个碳右4个碳（丁基），丁基有4种异构，则醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳（丙基），丙基有2种异构，则醚有2种异构体，共6种，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为（CH₃）₃COCH₃，
故答案为：6；（CH₃）₃COCH₃．

点评 本题考查有机推断及有机物的性质，充分利用G的结构运用正、逆推法进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．