Question

【题目】有机化合物G常用作香料，合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢

②CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2

③

回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________，D中官能团的名称为____________。

(2)B→C的反应类型为__________。

(3)D→E反应的化学方程式为__________________________________________。

(4)检验M是否已完全转化为N的实验操作是_____________________________________________________________________________________________________________。

(5)满足下列条件的L的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)，①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，③属于芳香族化合物，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的所有可能结构的结构简式____________________________________。

(6)参照上述合成路线，设计一条以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶

的合成路线：_____________________

Answer 1

【答案】碳碳双键、氯原子消去反应取少量试样于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加入新制Cu（OH）2加热至沸，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，否则M未完全转化为N14CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2

【解析】由G的结构简式可知E、N分别为、中的一种，K发生信息③中的转化得到M，M发生催化氧化生成N为羧酸，故N为，E为，逆推可知M为，L为，K为．A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢，能与氢气发生加成反应，系列转化得到E，可知A为，则B为，结合信息②可知，B发生消去反应生成C为，C与NBS发生取代反应生成D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E．
(1)由上述分析可知，A的结构简式为，D为，D中官能团的名称为：碳碳双键、氯原子；
(2)由上述分析可知，B→C的反应类型为消去反应；
(3)D→E反应的化学方程式为：；
(4)M转化为N是醛基转化为羧基，可以检验反应后物质是否含有醛基判断M是否已完全转化为N，实验操作是：取少量试样于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2加热至沸，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，否则M未完全转化为N；

(5)满足下列条件的L()的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③属于芳香族化合物，含有苯环，含有一个取代基为-CH2CH2OOCH，或者为-CH(CH3)OOCH，含有2个取代基为-CH3、-CH2OOCH，或者为-CH2CH3、-OOCH，各有邻、间、对3种，可以含有3个取代基为2个-CH3、1个-OOCH，2个-CH3有邻、间、对3种，对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的结构简式为；
(6)参照上述合成路线，设计一条以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶()的合成路线：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2。