Question

【题目】以不饱和烃A（相对分子质量为42）、D（核磁共振氢谱只有一个峰）及醇G为基本原料合成聚酯增塑剂F及医药中间体I的路线图如图（部分反应条件略去）：

已知：

（1）B的名称是 ， D的分子式为 ， A分子中共平面的原子最多有个．
（2）②的反应类型是 ， F的结构简式为 ， 1中官能团的名称 ．
（3）写出反应①的化学方程式： ．
（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有种，
写出核磁共振氢谱峰面积比为1：1：1：1：6的物质的结构简式： ．
①能与NaHCO3反应并放出CO2 ， ②能发生水解反应、银镜反应．
（5）参照上述合成路线，以苯甲酸、乙醇、乙酸为原料通过3步转化可合成 写出合成路线图．

Answer 1

【答案】
（1）1，2﹣二氯丙烷；C6H6；7
（2）酯化反应；；酯基和羰基
（3）CH3CHClCH2Cl+2NaOH CH3CHOHCH2OH+2NaCl
（4）12；
（5）
【解析】解：饱和烃A（相对分子质量为42），则A为CH3CH=CH2 ， A与氯气发生加成反应得B为CH3CHClCH2Cl，B再碱性水解得C为CH3CHOHCH2OH，D（核磁共振氢谱只有一个峰），且D与氢气加成得C6H12 ， 则D为苯（C6H6），E和C发生缩聚反应生成合成聚酯增塑剂F为 ，根据I的结构简式及题中信息可知，G为CH3CH2OH，E与G发生酯化反应生成H为已二酸二乙酯，（1）根据上面的分析可知，B为CH3CHClCH2Cl，B的名称是1，2﹣二氯丙烷，D的分子式为C6H6 ， A为CH3CH=CH2 ， A分子中共平面的原子最多有 7个，所以答案是：1，2﹣二氯丙烷；C6H6；7；（2）根据上面的分析可知，反应②的反应类型是 酯化反应，F的结构简式为 ，根据I的结构简式可知，I中官能团的名称为酯基和羰基，
所以答案是：酯化反应； ；酯基和羰基；（3）反应①的化学方程式为：CH3CHClCH2Cl+2NaOH CH3CHOHCH2OH+2NaCl，
所以答案是：CH3CHClCH2Cl+2NaOH CH3CHOHCH2OH+2NaCl；（4）根据条件①能与NaHCO3反应并放出CO2 ， 说明有羧基，②能发生水解反应、银镜反应，酯基和醛基，结合E的结构简式可知，符合条件的E的同分异构体为HCOOCH2CH2CH2CH2COOH、HCOOCH（CH3）CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（CH3）CH2COOH、HCOOCH2CH2CH（CH3）COOH、HCOOCH（CH3）CH（CH3）COOH、HCOOC（CH3）2CH2COOH、HCOOCH2C（CH3）2COOH、HCOOCH（CH2CH3）CH2COOH、HCOOCH2CH（CH2CH3）COOH、HCOOCH（CH2CH2CH3）COOH、 、HCOOC（CH2CH3）（CH3）COOH，共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：1：1：6的物质的结构简式为 ，
所以答案是：12； （5）以苯甲酸、乙醇、乙酸为原料通过3步转化可合成 ，可以先用苯甲酸与乙醇反应生成苯甲酸乙酯，用乙醇、乙酸反应生成乙酸乙酯，用苯甲酸乙酯与乙酸乙酯发生题中信息的反应可得 ，合成路线为 ，
所以答案是： ．