Question

X是一种抗菌药，用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎，其结构简式．以有机物A为原料合成X的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）写出A中含有的官能团的名称

 

．
（2）写出下列反应的反应类型：③

 

；④

 

．
（3）写出E的结构简式

 

．
（4）写出第②步反应的化学方程式

 

．
（5）在第一步反应中可能会生成一种高聚物的副产物，写出该副产物的结构简式

 

．
（6）B有多种同分异构体，写出同时符合下列条件B的所有同分异构体结构简式

 

．
①能发生银镜反应；②一定条件下与NaOH溶液完全反应，需消耗2mol NaOH；③分子结构中不含甲基；④苯环上有2种不同化学环境的氢．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：由反应②可知，②为硝化反应，①为酯化反应，则A为，A酯化反应生成B，B为，反应③中酚羟基中的H原子发生取代反应，反应④为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则C为，则D为，由信息②可知D与B反应生成E为，在碱性条件下水解可生成X，结合有机物的官能团和性质解答该题．

解答： 解：由反应②可知，②为硝化反应，①为酯化反应，则A为，A酯化反应生成B，B为，反应③中酚羟基中的H原子发生取代反应，反应④为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则C为，则D为，由信息②可知D与B反应生成E为，在碱性条件下水解可生成X，
（1）A为，含官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）由上述分析可知，③为取代反应，④为还原反应，故答案为：取代反应；还原反应；
（3）E的结构简式为，故答案为：；
（4）第②步反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）第一步反应中可能会发生缩聚反应生成一种高聚物的副产物，该副产物的结构简式为，故答案为：；
（6）B的同分异构体，写出同时符合①能发生银镜反应，含-CHO；②一定条件下与NaOH溶液完全反应，需消耗2mol NaOH，含酚-OH或-COOC-；③分子结构中不含甲基；④苯环上有2种不同化学环境的氢，则苯环上只有2种H，符合条件的B的所有同分异构体结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，结合物质的性质可采用正推的方法推断，（6）为解答的难点．