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【题目】辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中产生灼烧感,能够起到降血压和胆固醇的功效,进而在很大程

度上预防心脏病,也能缀解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为:

其中一种辣椒素脂类化合物J的合成路线如下:

已知:①A、B和E为同系物,其中B的相对分子质量为44,A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰

②J的分子式为C15H22O4

回答下列问题:

(1)G所含官能团的名称为_______________________

(2)由A和B生成C的化学方程式为___________________

(3)由C生成D的反应类型为____________,D的化学名称为________________

(4)由H生成I的化学方程式为_______________________

(5)在G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有种的共有_____种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是__________(写结构简式)。

(6)参照上述路线,设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯的路线:__________

【答案】 醚键、(酚)羟基 加成(或还原)反应 4,4-二甲基-1-戊醇 8(7)

【解析】根据流程和J是酯类化合物可知F为酸,I含有-OH,GI的碳链结构相同,根据j的结构特点逆推可得G的结构简式为,从而H的结构简式为 ,I中含有的碳原子数为8,所以F分子中含有7个碳原子,C、D、E、F中的碳原子数均为7,E为醛类化合物,则B也为醛类,B的相对分子质量为44,所以BCH3CHO,A也为醛类,且含碳原子数为5所以A的分子式为C5H10O,A中只有两种峰,故A的结构简式为(CH3)3CCHO,根据信息可写出C的结构简式为

(1根据上面G的结构简式可知G中含有的官能团为醚键和酚羟基。

(2)由上已知A、B、C的结构,根据已给信息写出AB生成C的化学方程式为:

(3)C中含有碳碳双键和醛基,与H2发生加成反应;CH2加成生成的D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH,主链从离羟基近的一端开始编号,名称为4,4-二甲基-1-戊醇。

(4)H分子中含有官能团-Cl,在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,化学方程式为:

(5) G的结构简式为,同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个-CH2OH-O-CH3共有2种同分异构体二是苯环上有四个取代基,且是两个-OH和两个-CH3,先固定2-OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个-CH3,共有6种结构

,故符合条件的总共有8种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为

(6) 乙酸正丁酯的单体分别是乙酸和正丁醇,乙酸可由乙醛氧化得到,根据已知信息两分子乙醛在稀NaOH溶液中反应生成CH3-CH=CH-CHO,然后在催化剂作用下与H2加成生成正丁醇,最后乙酸与正丁醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成乙酸正丁酯故合成路线图为:

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