题目内容
6．法国化学家格林尼亚因发明了格氏试剂，推动了有机化学合成的发展，于1912年获得诺贝尔化学奖，留下了化学史上“浪子回头金不换”的佳话．格氏试剂（卤代烃基镁）的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醛}{→}$RMgX（格氏试剂）．生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成指定结构的醇：
+RMgX→
现以某烃X（分子式C4H8）为原料合成的有机物J（分子式C10H16O4），合成线路如图：
已知：①烃X为与链状结构，与HBr反应只生成一种产物A
②G的分子式为C8H16，核磁共振氢谱有三个吸收峰
③有机物J分子具有六元环的结构
请按要求填空：
（1）X的结构简式是CH3CH=CHCH3；
（2）F名称为3，4-二甲基-3-己醇，F的同分异构体很多，满足主链5个碳原子且分子中含五个甲基的醇类同分异构体有8种；
（3）写出A生成B的化学反应方程式
，（4）写出I生成J的化学反应方程式
．
分析 烃X分子式为C4H8，且为链状结构，与HBr反应只生成一种产物A，则X为CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3经一系列反应之后生成F应为醇，则F是3，4-二甲基-3-己醇，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，所以G为
，H为
，I为
，F为
，E为
，D为
，C为
，B为
，A为
，I和二元酸发生酯化反应生成J，C10H16O4的具有六元环的物质J，则J的结构简式为：
，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．
解答 解：烃X分子式为C4H8，且为链状结构，与HBr反应只生成一种产物A，则X为CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3经一系列反应之后生成F应为醇，则F是3，4-二甲基-3-己醇，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，所以G为，H为，I为，F为，E为，D为，C为，B为，A为，I和二元酸发生酯化反应生成J，C10H16O4的具有六元环的物质J，则J的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，X的结构简式是 CH3CH=CHCH3，
故答案为：CH3CH=CHCH3；
（2）F为，F名称为3，4-二甲基-3-己醇，F的同分异构体很多，满足主链5个碳原子且分子中含五个甲基的醇类同分异构体有CH3CH（CH3）CH（CH3）C（OH）（CH3）CH3、CH3CH（CH3）C（OH）（CH3）CH（CH3）CH3、（CH3）2C（OH）CH2C（CH3）3、（CH3）2CHCH（OH）C（CH3）3、CH3CH2C（CH3）（OH）C（CH3）3、CH3CH（OH）CH（CH3）C（CH3）3、（CH3）2C（OH）C（CH3）2CH2H3、（CH3）2CHC（CH3）2CH（OH）H3，共8 种，
故答案为：3，4-二甲基-3-己醇；8；
（3）A为，在碱性条件下水解，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）根据J的分子式可知二元酸为乙二酸，反应的方程式为，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意结合题给信息以F为解答该题的突破口，用逆推的方法进行推断，答题时注意把握反应条件，借以推断官能团的变化．
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PET是聚酯类合成材料，以卤代烃为原料合成PET的线路如图（反应中部分无机反应物及产物已省略）．已知RX2是芳香族化合物（R、R′代表烃基，X代表卤素原子），相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%．
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+nHOCH2CH2OH$\stackrel{一定条件下}{→}$
+2nH2O．
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| A． | △H＜0表示放热反应，△H＞0表示吸热反应 | |
| B． | 如果反应物所具有的总能量小于生成物所具有的总能量，则发生的反应是放热反应 | |
| C． | 在稀溶液中1mol酸和1mol碱完全反应所放出的热量，叫做中和热 | |
| D． | 1 mol H2与0.5 mol O2反应放出的热就是H2的燃烧热 |
