题目内容
Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用,该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下(Ph-代表苯基):
反应①:
化合物I可以由以下途径合成:
(1)化合物I的分子式为 ,1mol化合物III完全燃烧消耗氧气 mol。
(2)化合物IV的结构简式为 ,化合物V转化为化合物VI的反应类型为 。
(3)写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式 。
(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰,峰面积之比为3:2:2:1,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质,写出化合物Ⅶ的结构简式 。
(5)化合物()与化合物()能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物,写出该抗抑郁药物的结构简式 。
反应①:
化合物I可以由以下途径合成:
(1)化合物I的分子式为 ,1mol化合物III完全燃烧消耗氧气 mol。
(2)化合物IV的结构简式为 ,化合物V转化为化合物VI的反应类型为 。
(3)写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式 。
(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰,峰面积之比为3:2:2:1,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质,写出化合物Ⅶ的结构简式 。
(5)化合物()与化合物()能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物,写出该抗抑郁药物的结构简式 。
(1) C8H7Br (2分) ; 10 (2分)
(2) (2分) ; 加成反应(2分)
(3)(3分,漏水(条件中的或产物中的)、不配平、-COOH不与NaOH反应,各扣1分,不出现负分)
(4) 或 (3分)
(5) (2分)
(2) (2分) ; 加成反应(2分)
(3)(3分,漏水(条件中的或产物中的)、不配平、-COOH不与NaOH反应,各扣1分,不出现负分)
(4) 或 (3分)
(5) (2分)
试题分析:(1)由化合物I的结构简式判断其分子式为C8H7Br;根据烃完全燃烧耗氧量的计算,1mol苯乙烯完全燃烧需要氧气10mol;
(2)由V倒推化合物IV,说明化合物IV中存在酯基,水解得到V和甲醇,所以化合物IV的结构简式为;由V到Ⅵ,碳碳双键变碳碳单键,所以发生加成反应;
(3)化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子,所以与足量氢氧化钠反应,发生中和、水解反应,化学方程式为
;
(4)1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质,说明化合物Ⅶ中存在2个醛基,核磁共振氢谱中有 4种峰,峰面积之比为3:2:2:1,说明有4种H原子,说明2个醛基处于间位,甲基在2个醛基的中间,所以符合条件的化合物Ⅶ有2种或;
(5)观察反应①的特点,2种物质分子中 Br原子、-B(OH)2同时去掉,将余下的基团相连即可,所以该抗抑郁药物的结构简式
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