Question

[化学—选修5：有机化学基础](15分)
(15)蓓萨罗丁()是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略)：

已知：Ⅰ.            Ⅱ.
试回答下列问题：②③⑥
（1）蓓萨罗丁的分子式是        ； F分子中官能团的名称为    、    。
（2）原料A的核磁共振氢谱的峰面积之比为     ；原料B发生反应④所需的条件为      。
（3）反应①~⑥中属于的取代反应类型的有                         (填序号)。
（4）E物质具有的性质是__________________。
a． 属于芳香烃
b．与Br₂在不同条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应
c．与酸性高锰酸钾反应，化学键只一处断裂
（5）反应②的化学方程式分别为__________________________。
（6）对苯二甲酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式                 。
①苯环上有三个取代基，且均匀分布；②能与浓溴水发生沉淀反应；③能发生银镜反应。

Answer 1

（1）C₂₄H₂₈O₂(1分)   羰基(1分)    酯基(1分)
（2）2:3(1分)   浓H₂SO₄、加热(1分，不写加热不扣分)
（3）②③⑥(2分)
（4）ab(2分)
（5）
（6）， (4分)

试题分析：（1） 蓓萨罗丁的分子式是C₂₄H₂₈O₂，有机物E的官能团有羰基()、酯基()；
（2）A分子是，-CH₃上6个H一样，苯环上4个H一样，核磁共振氢谱的峰面积之比为2:3；反应④属于-OH的消去反应，条件是浓H₂SO₄、加热。
（3）除了①氧化反应，④消去反应，⑤加成反应，②③⑥都是取代反应；
（4） E含有氧原子，不属于芳香烃，a错；E与Br₂在CCl₄溶液中能发生加成反应，在Fe作催化剂发生苯环H的取代反应，b正确；与酸性高锰酸钾反应，化学键碳碳双键和苯环侧链两处都断裂，c错。
（5） 反应②的化学方程式分别为
（6）①苯环上有三个取代基，且均匀分布，相间；②能与浓溴水发生沉淀反应，苯环连-OH；③能发生银镜反应，有-CHO。，。