题目内容

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片,其合成路线可以是:

已知:
试写出:
(1)A、E的结构简式分别为:A、                   ,E、                    
(2)写出下列反应的反应类型:A→B                ,E→F                      
(3)写出下列转化的化学方程式:
I→G                                                        
C→D                                                     
⑴CH2=CHCH3    (CH3)2C(OH)COOH 
⑵加成  消去 
⑶CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl
2CH3CH(OH)CH3+O 2CH3COCH3+2H2O

试题分析:(1)丙烯CH2=CHCH3与HBr发生加成反应得到B:C3H7Br。C3H7Br与NaOH的水溶液发生取代反应得到C:C3H7OH。C催化氧化得到D:丙酮CH3COCH3;丙酮在HCN和H2O、H+作用下反应得到E:(CH3)2C(OH)COOH。E在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到F:;CH2=CH2与Cl2发生加成反应得到I:1,2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl; 1,2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中发生取代反应得到G:乙二醇。F:与G发生酯化反应得到H:和水。H发生加聚反应得到HEMA。(2)A→B的反应类型为加成反应;E→F的反应类型为消去反应。(3)I→G的反应方程式为:CH2Cl-CH2Cl+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaCl或CH2ClCH2Cl+2H2O HOCH2CH2OH+2HCl。C→D的化学方程式为:2CH3CH(OH)CH3+O 2CH3COCH3+2H2O。
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