Question

【题目】磷酸氯喹是一种广谱抗疟疾和抗炎药，临床试验证明：该药物在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。磷酸氯喹可由氯喹（）和磷酸在一定条件下制得。氯喹的合成路线如图：

已知：①A为芳香族化合物；②；③具有酸性。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__，F的名称为__，H中的含氧官能团名称为__。

（2）A→B、F→G的反应类型分别为__。

（3）写出C与NaOH反应的化学方程式__。

（4）碳原子上连接有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳。B与足量H2加成后的产物为X，写出X的结构简式，并用※标识手性碳__。

（5）Y是G的同系物，分子式为C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有__种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为__。

Answer 1

【答案】 2-氨基丙酸 酯基和醛基 还原反应、取代反应 12

【解析】

A在Fe/HCl条件下生成B，根据已知②可知，A中含有-NO2；通过C、D的分子式比较和反应条件可知，C发生酯基的水解反应生成D。F生成G为醇羟基间的脱水反应。

（1）根据已知②可知，A中含有-NO2，再根据A的分子式和B的结构可知，A的结构简式为；根据系统命名法，F的名称为2-氨基丙酸；根据H的结构简式可知，H中的含氧官能团名称为酯基和醛基。

（2）A→B发生脱氧加氢反应，反应类型为还原反应；F→G发生的是醇羟基间的脱水反应，反应类型取代反应。

（3）C与NaOH反应，即官能团酯基、-Cl发生反应，化学方程式为。

（4）碳原子上连接有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳。B与足量H2加成后的产物为X,X的结构简式为，分子中无对称轴根据已知标识手性碳为。

（5）Y是G的同系物，则Y结构中含有一个酯基和一个氨基，分子式为C5H11NO2，同时含有氨基和羧基的同分异构体碳骨架有C-C-C-C-COOH、、 ，对应氨基的位置分别有4种、3种、4种、1种，故满足条件的同分异构体共有12种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。