Question

【题目】某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（提示：A→P、A→B分别为两个反应，条件均为浓硫酸、加热）

(1)写出下列反应的反应类型：B→D________；D→E第①步反应________。

(2)请分别写出D和E中的不含氧官能团的名称：D：__________ 、E：____________。

(3)写出S、P的结构简式：

S：_________________________________；P：____________________________；

(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：____________。

(5)写出符合条件的D的同分异构体的结构简式：(①与D具有相同官能团，②核磁共振氢谱中能呈现2种峰；峰面积比为1∶1)______________________________。

Answer 1

【答案】加成反应 消去反应 溴原子 碳碳三键

【解析】

由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，S水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去反应，B→F发生与氢气的加成反应，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO3反应，得到盐的化学式为：C4H4O4Na2，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个-COOH；S中的Cl原子在碱性条件下被-OH取代，酸化后生成含有-COOH和-OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯P，故-OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH，S为，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH2CH2COOH；B与溴发生加成反应生成D，则D为，D在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，结合E的相对分子质量为114，E为HOOCC≡CCOOH，P为六元环酯，结构简式为，结合有机物的结构和官能团的性质分析解答。

(1)根据上述分析，B→D为烯烃和溴的加成反应；D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；

(2)D为，E为HOOCC≡CCOOH，二者中的不含氧官能团分别为溴原子，碳碳三键，故答案为：溴原子；碳碳三键；

(3)由以上分析可知，S为，P为，故答案为：；；

(4)F为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，反应的化学方程式为，故答案为：

(5)D为，D的同分异构体中含有相同官能团的有，其中核磁共振氢谱中能呈现2种峰，且峰面积比为1∶1的是，故答案为：。