Question

【题目】【化学--选修5：有机化学基础】

以A(C8H18O)为主要原料，合成高分子化合物M、N的一种路线如下：

已知：①(R1、R2、R3表示烃基或氢原子)

②(R表示烃基或氢原子)

③(R和R′表示烃基或H原子)

请回答：

(1)A的结构简式为________________。

(2)B的化学名称为_____________；E中含氧官能团的名称为___________________。

(3)C分子中最多有______________个原子在同一平面上。

(4)B→N的反应类型为_______________。

(5)F→M的化学方程式为________________。

(6)W是F的同系物，比F少一个碳原子。同时满足下列条件的W的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。

①苯环上连接两个取代基； ②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；

③能发生银镜反应。

W的所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填选项字母)。

a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪

(7)参照上述合成路线和信息，以甲醛、乙醛和三氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 羟基 15 加聚反应 n＋(n－1)H2O 18 c

【解析】根据A的分子式和D的结构简式并结合已知信息①可知C的结构简式为。A发生催化氧化生成C，则A的结构简式为。A在浓硫酸的作用下发生消去反应生成B，则B是苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成高分子化合物N，结构简式为。根据原子信息②可知E的结构简式为。E水解生成F，结合已知信息③可知F的结构简式为。F分子中含有羧基和羟基，在浓硫酸的作用下发生缩聚反应生成高分子化合物M。

(1)根据以上分析可知A的结构简式为。(2)B的化学名称为苯乙烯；E中含氧官能团的名称为羟基。(3)苯环和碳氧双键均是平面形结构，且单键可以旋转，则C分子中最多有15个原子在同一平面上。(4)B→N的反应类型为加聚反应。(5)F→M的化学方程式为n＋(n－1)H2O。(6)W是F的同系物，比F少一个碳原子。①苯环上连接两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明还含有醛基，则取代基是－COOH和－CH2CH2CHO、－COOH和－CH(CH3)CHO、－CH2COOH和－CH2CHO、－CH2CH2COOH和－CHO、－CH(CH3)COOH和－CHO、－CH3和－CH(COOH)CHO，均有邻间对三种，共计18种。W的所有同分异构体分子式相同，结构不同，在元素分析仪中显示的信号(或数据)完全相同，答案选c。(7)参照上述合成路线和信息，并结合逆推法可知以甲醛、乙醛和三氯甲烷为原料，制备的合成路线图为。