题目内容

【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病,治疗高血脂的新药IC31H34O6)的合成路线如图:

已知:RCHO

回答下列问题:

1)②的反应类型是___

2G的结构简式为___

3)①写出A→B的化学方程式为___

②写出E和新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式___

③写出B与银氨溶液反应的离子方程式___

4)若某化合物W的相对分子质量比化合物C大14,且满足下列条件,则W的可能结构有___种。

①遇到FeCl3溶液显色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应

【答案】取代反应 2+O22+2H2O HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O +2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O 13

【解析】

A是苯甲醇,B是苯甲醛,C是苯甲酸,D二氯甲烷水解得到E为甲醛,按信息知G也是含醛基的物质,H含有羟基,是由G中醛基与氢气加成反应生成,I含有酯基,据此回答;

1)②是酯化反应;

2FG,碳原子数目增加2个,所以F+2HCHO发生题给信息反应(羟醛缩合)后才转变成G

3)①A→B是苯甲醇的催化氧化反应;

②D→E,是D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应,但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛,E是甲醛,分子内2个氢原子是等同的,和足量新制氢氧化铜溶液反应时,氢原子均可反应,结果氧化产物就变成了二氧化碳,据此写化学方程式;

B是苯甲醛,可和银氨溶液反应,据此写离子方程式;

4W的相对分子质量比化合物C14C为苯甲酸,W比它多一个CH2,分子式为C7H6O2 W要满足几个条件,把对应的所含基团找出来,确定各自的位置关系,就可以找到W的可能结构有几种;

1)反应②是H和C之间的反应,C为,H为,H和C发生酯化反应,属于取代反应;

答案为:取代反应;

2FG,碳原子数目增加2个,所以F+2HCHO→G,发生题给信息反应(羟醛缩合),G

答案为:

3)①A→B是苯甲醇的催化氧化反应;

答案为:2+O22+2H2O

②D→E,是D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应,但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛,E是甲醛,分子内2个氢原子是等同的,和足量新制氢氧化铜溶液反应时,氢原子均可反应,结果氧化产物就变成了二氧化碳,化学方程式为HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O

答案为:HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O

B是苯甲醛,可和银氨溶液反应,在水浴加热下产生银镜,离子方程式为:span>+2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O

答案为:+2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O

4W的相对分子质量比化合物C14CW比它多一个CH2W分子式为C8H8O2W要满足几个条件,①遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,②属于芳香族化合物,即含有苯环,③能发生银镜反应,还含有醛基,因此当W含有2个侧链为—OH、—CH2CHO时,有邻、间、对3种结构,当W含有的3个侧链为—OH、—CH3和—CHO时,先在苯环上固定2个取代基得出邻间对3种再把第三个基团放上去,一共又可组合出10种结构,一共13种;

答案为:13

练习册系列答案
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a.化学式为C15H21O5 b.不能与NaOH溶液反应

c.易溶于水 d.含有过氧键,有较强氧化性

由青蒿酸为原料出发,经五步合成可得到青蒿素,其中第2步为还原反应:

常温下即可反应且略放热,还原剂为LiAlH4。相关物质的性质:

物质

性质

双氢青蒿酸甲酯(C16H28O2)

固体,难溶于水,易溶于有机溶剂。

青蒿醇(C15H28O)

固体,难溶于水,易溶于有机溶剂。

乙醚

无色液体,微溶于水;密度0.71g/cm3;沸点34.6℃。

氢化铝锂

固体,溶于乙醚。

与水反应:LiAlH4 + 4H2O Al(OH)3+ LiOH +4H2

可将一分子酯还原成二分子醇,自身生成醇铝、醇锂。

(醇铝、醇锂可与盐酸反应,生成铝盐、锂盐和相应的醇)。

某学习小组在实验室用双氢青蒿酸甲酯制取青蒿醇。

(2)反应中使用过量的氢化铝锂,理由是_____________________________________________。为使反应在溶液状态下进行,可用乙醚为溶剂,不用水的理由是____________________

(3)请设计实验室制备装置(画出草图):____________

(4)该反应有机物的转化率约为96%,所得乙醚溶液中含有醇锂、醇铝、双氢青蒿酸甲酯、氢化铝锂。从反应混合物中提取青蒿醇的方法是:

①加_______后分液;

②从乙醚层提取青蒿醇。有多种方法,以下是二种方案:

方案一:蒸发结晶。 方案二:蒸馏析出晶体。

a.这2个方案在析出晶体后都应有残留液,原因是___________________________________

b.请对这2个方案进行比较_______________________________________________________

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