题目内容
【题目】我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：
己知：①C6H5-表示苯基；②
（1）化合物E中含有的含氧官能团有__、__和羰基（写名称）。
（2）合成路线中设计E→F、G→H的目的是__。
（3）B→C实际上是分两步反应进行的，先进行加成反应，再进行__反应。
（4）A在Sn-p沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，己知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子（连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子），异蒲勒醇分子内脱水后再与H21:1发生1，4-加成可生成
，则异蒲勒醇的结构简式为：__。
（5）A的同分异构体Y含有醛基和六元碳环，且环上只有一个支链，满足上述条件的Y有__种，其中核磁共振氢谱峰数最少的物质的结构简式为__。
（6）如图是以乙烯为原料制备苄基乙醛
的合成路线流程图。
请填写下列空白（有机物写结构简式）：
物质1为__；物质2为__；试剂X为__；条件3为__。
【答案】醛基 酯基 保护羰基 消去反应 
5 
CH3CH2OH CH3CHO 
氢氧化钡、加热
【解析】
(1)根据E的结构简式，得出含氧官能团的名称；
(2)对比它们的结构简式，会发现设计这两步的目的是保护羰基；
(3)对比B和C结构简式，C多了一个碳碳双键，少了一个羰基，涉及的反应类型加成反应和消去反应；
(4)根据加成后的产物，异蒲勒醇应含有六元环，异蒲勒醇能发生分子内脱水，说明含有羟基，然后再与氢气1：1发生1，4－加成，说明分子内脱水后，含有两个碳碳双键，且两个碳碳双键通过一个“C－C”相连，从而写出异蒲勒醇的结构简式；
(5)根据A的结构简式，得出A的分子式为C10H18O，同分异构体中含有醛基和六元碳环，则剩余三个碳原子以单键的形式相连，然后判断同分异构体的数目；
(6)物质1是CH2=CH2与H2O发生加成反应的产物，即为CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化，得到物质2，即为CH3CHO，根据信息②，推出试剂X为苯乙醛；
(1)根据化合物E的结构简式，E中含氧官能团是羰基、醛基、酯基；
(2)对比E和F的结构简式，E中羰基发生反应，对比G和H的结构简式，有羰基的生成，因此设计这两步的目的是保护羰基；
(3)对比B和C结构简式，C中少了一个羰基，多了一个碳碳双键，题中先发生加成反应，应是六元环上的羰基与H2发生加成反应，生成羟基，然后该羟基再发生消去反应；
(4) 根据加成后的产物，异蒲勒醇应含有六元环，异蒲勒醇能发生分子内脱水，说明含有羟基，然后再与氢气1：1发生1，4－加成，说明分子内脱水后，含有两个碳碳双键，且两个碳碳双键通过一个“C－C”相连，异蒲勒醇中含有三个手性碳原子，异蒲勒醇的结构简式为；
(5)根据A的结构简式，推出A的分子式为C10H18O，同分异构体中含有六元碳环和醛基，根据A的不饱和度为2，推出剩余三个碳原子以单键形式结合，即有“
、
”，醛基在支链位置有5种；核磁共振氢谱最少应是对称结构，即结构简式为；
(6)乙烯与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成乙醇，即物质1为CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成乙醛，即物质2为CH3CHO，根据信息②，推出试剂X为苯乙醛，其结构简式为，根据信息2的反应条件，条件3为氢氧化钡、加热。
