Question

13．对甲基苯甲酸乙酯（）是用于合成药物的中间体．请根据下列转化关系图回答有关问题：

（1）D中含有官能团的名称是羧基，A-B的反应类型为加成反应．
（2）G的结构简式为．
（3）写出1种属于酯类且苯环上只有一个取代基的C₈H₈O₂的同分异构体．
（4）丁香酚（）是对甲基苯甲酸乙酯的同分异构体，下列物质与其能发生反应的是ACD（填序号）．
A．NaOH（aq）      B．NaHCO₃（aq）     C．酸性KMnO₄（aq）     D．FeCl₃（aq）
（5）写出合成对甲基苯甲酸乙酯的化学方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 C₈H₈O₂不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，苯环不饱和度是4，还含有一个双键，该物质和B反应生成对甲基苯甲酸乙酯，则该物质是对甲基苯甲酸，结构简式为，则B为CH₃CH₂OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH₂=CH₂，A和溴发生加成反应生成E，E为CH₂BrCH₂Br，E发生水解反应生成F，F为HOCH₂CH₂OH，对甲基苯甲酸中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，D为，D和F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G结构简式为，据此分析解答．

解答 解：C₈H₈O₂不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，苯环不饱和度是4，还含有一个双键，该物质和B反应生成对甲基苯甲酸乙酯，则该物质是对甲基苯甲酸，结构简式为，则B为CH₃CH₂OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH₂=CH₂，A和溴发生加成反应生成E，E为CH₂BrCH₂Br，E发生水解反应生成F，F为HOCH₂CH₂OH，对甲基苯甲酸中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，D为，D和F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G结构简式为，
（1）D为，D中含有官能团的名称是羧基，A-B的反应类型为加成反应，
故答案为：羧基；加成反应；
（2）G的结构简式为，
故答案为：；
（3）属于酯类且苯环上只有一个取代基的C₈H₈O₂的同分异构体为，
故答案为：；
（4）丁香酚（）中含有碳碳双键、酚羟基和醚键，具有烯烃、酚和醚的性质，
A．酚羟基具有酸性，能和NaOH发生中和反应，故正确；
B．不含羧基，所以不能与NaHCO₃反应，故错误；
C．碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO₄（aq）褪色，故正确；     
D．含有酚羟基，所以能与FeCl₃（aq）发生显色反应，故正确；
故选ACD；
（5）对甲基苯甲酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成对甲基苯甲酸乙酯，方程式为+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据对甲基苯甲酸乙酯结构简式结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，知道官能团与性质关系，题目难度不大．