Question

12．X、Y都是芳香族化合物，1molX水解得到1molY和2mol醋酸．Y相对分子质量介于100～150之间，且碳和氢两种元素总质量分数为65.2%．X溶液能发生银镜反应，向Y水溶液中滴加NaHCO₃无气泡，滴加FeCl₃溶液显紫色．下列说法正确的是（　　）

• A． X、Y相对分子质量之差为84
• B． X中含有HCOO-，Y中含有-OH
• C． Y的分子式为：C₇H₈O₃
• D． 若X中有四种氢，则满足条件的X可能有两种

Answer 1

分析 1molX水解得到1molY和2mol醋酸，则X为酯，Y中含有羟基，且Y分子中至少含有2个O原子，Y分子中C、H两种元素总质量分数为65.2%，1-65.2%=34.8%，通过讨论判断X的分子量，然后得出C、H的总原子量，再利用商余法得出Y的分子式；
A.1molX水解得到1molY和2mol醋酸，结合酯的水解原理判断X、Y相对分子质量之差；
B．根据Y的分子式及其具有的化学性质判断其含有的官能团类型；
C．根据分析判断Y的分子式；
D．根据信息可知，X分子中含有1个-CHO和2个-OOCCH₃，若X有4种H，则X具有对称结构，1个-CHO和-OOCCH₃有2种H原子，苯环上含有2种H，据此写出其可能的结构简式．

解答 解：1molX水解得到1molY和2mol醋酸，则X为酯，Y中含有羟基，且Y分子中至少含有2个O原子，
Y分子中C、H两种元素总质量分数为65.2%，1-65.2%=34.8%，
当含有2个O原子时，Y的相对分子质量为：$\frac{16×2}{34.8%}$≈92＜100不符合；
当含有3个O原子时，Y的相对原子质量为：$\frac{16×3}{34.8%}$≈138，不符合；
当含有4个O原子时，Y的相对原子质量为：$\frac{16×4}{34.8%}$≈183＞150，不符合，
所以Y的相对分子质量为138，Y分子中含有C、H的总原子量为：138-16×3=90，
根据商余法可知：$\frac{90}{14}$=6…6＞2，所以Y分子中应该含有7个C，含有H原子数为：$\frac{90-12×7}{1}$=6，
所以Y的分子式为：C₇H₆O₃，
A.1molX与2mol水发生水解反应得到1molY和2mol醋酸，则X、Y相对分子质量之差=2个醋酸的分子量-2个水的分子量=84，故A正确；
B．X溶液能发生银镜反应，则X中含有醛基，根据分析可知，X中含有2个羟基，其含有3个O原子，则X分子中应该还含有1个醛基，不会含有HOOC-结构，故B错误；
C．根据分析可知，Y的分子式为C₇H₆O₃，故C错误；
D．根据分析可知，X分子中含有1个-CHO和2个-OOCCH₃，若X有4种H，则X具有对称结构，1个-CHO和-OOCCH₃有2种H原子，苯环上含有2种H，X的可能结构有：、，总共有2种结构，故D正确；
故选AD．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握质量守恒定律在确定有机物分子式中的应用方法，试题培养了学生的分析能力及化学计算能力．