Question

4．化合物G是一种重要的医药中间体，其中一种合成路线如下：

已知下列信息：
①直链烷烃A的相对分子质量为100
②B不能与溴水反应而使之褪色，能使酸性KMnO₄溶液褪色，核磁共振氢谱显示有4种氢
③HCHO$→_{（2）酸化}^{（1）KOH}$HCOOH+CH₃OH
④2RCOOH+SOCl₂→2RCOCl+H₂O+SO₂↑
⑤
回答下列问题：
（1）G的结构简式为．
（2）以B为原料经以下步骤可合成一种医用麻醉药品苯佐卡因：

反应条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为酸性高锰酸钾溶液，I的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）设直链烷烃A的分子式为C_nH_2n+2，相对分子质量为100，则14n+2=100，解得n=7，故A的分子式为C₇H₁₆，在催化剂条件下得到B，B与氯气发生取代反应生成C为氯代烃，C与F发生信息⑤中的取代反应生成G，结合分子式中碳原子数目，可知B、C分子中碳原子数目为7，B不能与溴水反应而使之褪色，能使酸性KMnO₄溶液褪色，说明A发生结构重整得到B为芳香烃，则B为，C为．D发生信息③中的反应得到E，E发生信息④中的反应得到F，则E中含有-COOH，E的不饱和度为$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，应还含有苯环，可推知E为，D为，则F为，由信息⑤可知中-CH₂Cl对位H原子被取代生成G，故G的结构简式为：．
（2）J和乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则J为，I为，甲苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应生成H为，H为酸性高锰酸钾溶液氧化生成．

解答 解：（1）设直链烷烃A的分子式为C_nH_2n+2，相对分子质量为100，则14n+2=100，解得n=7，故A的分子式为C₇H₁₆，在催化剂条件下得到B，B与氯气发生取代反应生成C为氯代烃，C与F发生信息⑤中的取代反应生成G，结合分子式中碳原子数目，可知B、C分子中碳原子数目为7，B不能与溴水反应而使之褪色，能使酸性KMnO₄溶液褪色，说明A发生结构重整得到B为芳香烃，则B为，C为．D发生信息③中的反应得到E，E发生信息④中的反应得到F，则E中含有-COOH，E的不饱和度为$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，应还含有苯环，可推知E为，D为，则F为，由信息⑤可知中-CH₂Cl对位H原子被取代生成G，故G的结构简式为：，故答案为：；
（2）J和乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则J为，I为，甲苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应生成H为，H为酸性高锰酸钾溶液氧化生成，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；酸性高锰酸钾溶液；．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据给予的信息及有机物分子式进行推断，较好的考查学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．