题目内容

【题目】香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物E

已知:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

请回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为__________;化合物C的结构简式为__________

(2)B生成C的反应类型为__________,化合物E的化学名称是__________

(3)写出A→B的化学方程式:__________

(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二元取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,这类同分异构体共有__________;写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式:__________

(5)已知:R-CH=CH2R-CH2CH2Br,请设计合理方案由合成(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)___________________________

示例:原料产物

【答案】碳碳双键、酯基 取代反应 乙二酸 +H2O 9

【解析】

C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,结合题给信息及C的分子式知,C的结构简式为BCH3I发生取代反应生成C,则B的结构简式为:A水解生成B,且A的分子式为C9H6O2,所以A的结构简式为:DIH发生取代反应生成水杨酸.
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成,再与氢溴酸发生加成反应生成和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为,最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成

C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,结合题给信息及C的分子式知,C的结构简式为BCH3I发生取代反应生成C,则B的结构简式为:A水解生成B,且A的分子式为C9H6O2,所以A的结构简式为:DIH发生取代反应生成水杨酸;

(1)A,含有碳碳双键、酯基,C的结构简式为:

(2)根据上面的分析可知,B生成C的反应类型为取代反应,化合物E的化学名称是乙二酸;

(3)A→B的化学方程式:+H2O

(3)在上述转化过程中,步骤B→C的目的是:保护酚羟基,使之不被氧化;

span>(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有两个取代基,能水解说明含有酯基,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明含有醛基,则其同分异构体为,共有9种;其中核磁共振氢谱有5种峰,且其信号强度之比为11222的同分异构体的结构简式为:

(5)和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成,再与氢溴酸发生加成反应生成和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为,最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成,合成路线流程图为:

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