Question

【题目】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):

已知:(a)

(b) (苯胺易被氧化)

请回答下列问题:

（1）D的结构简式为____；烃A的分子式为________。

（2）反应②的反应类型是__________。

（3）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_______；

A.水溶性比苯酚好 B.能发生消去反应，也能发生聚合反应

C.既有酸性又有碱性 D.1mol该物质最多可与4molH2发生反应

②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______________。

（4）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有____种。

A.遇FeCl3溶液发生显色反应

B.分子中甲基与苯环直接相连

C.苯环上共有三个取代基

（5）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位，据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸 ()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)。A→________→_________→____________

Answer 1

【答案】 C7H8 取代反应 AC 10 ；

【解析】C生成D，D发生氧化反应生成E，结合E的结构简式可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。

（1）根据上述分析可知：D的结构简式为；烃A的分子式为C7H8答案为： 、C7H8

（2）根据上述分析可知：F为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，所以反应②为取代反应. 答案为：取代反应

（3）①A．该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正确；B．含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，B错误；C．酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，C正确；D．只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与3mol H2发生反应，D错误；答案为：AC。

②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是，

答案为：；

（4）其同分异构体符合下列条件：a．遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b．分子中甲基与苯环直接相连；c．苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；答案为：10

（5）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为。

答案为： ；

【点晴】该题为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力，难点是合成路线设计和同分异构体种类判断，注意题给信息的正确筛取和运用，物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物