Question

（2011?门头沟区模拟）奶油中含有有一种可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三种元素．通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键；通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，通过质谱仪分析其相对分子质量为88．
已知：

与A相关的反应如下：

（1）A的分子式为

C₄H₈O₂

，H的结构简式为

．
（2）上述7步反应中属于取代反应的是

①②⑤

（填序号）．
（3）写出B→D反应的化学方程式：

．
（4）B的核磁共振氢谱图中共有

3

个峰．
（5）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G．G有多种同分异构体，其中符合下列两个条件的同分异构体共有

4

种．
A．无环状结构   B．不含碳碳双键和碳碳叁键
（6）请设计合理方案从合成OHC（CH₂）₄CHO（用反应流程图表示，注明反应物、反应条件；无机试剂可自选）．

反应流程图示例（由乙醇合成聚乙烯）：

Answer 1

分析：A分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，令分子式为（C₂H₄O）_n，其相对分子质量为88，故44n=2，解得n=2，故A的分子式为C₄H₈O₂，不饱和度为

2×4+2-8

2

=1，A中含有碳氧双键，结合A与E的相互转化可知，A中含有醇羟基-OH，由B转化为C的反应条件可知，反应信息中的反应，B中含有2个相邻的-OH，故A含有的官能团为-OH、，B转化为C，生成物只有一种，B分子为对称结构，故A的结构简式为，故B为，C为CH₃CHO，E为，B与足量的苯甲酸发生酯化反应生成D，D为．E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，F发生加聚反应生成高分子化合物H，H为．A可转化为相对分子质量为86的化合物G，由A、G的相对分子质量可知，应是A中-OH氧化为，故G为，据此解答．

解答：解：A分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，令分子式为（C₂H₄O）_n，其相对分子质量为88，故44n=2，解得n=2，故A的分子式为C₄H₈O₂，不饱和度为

2×4+2-8

2

=1，A中含有碳氧双键，结合A与E的相互转化可知，A中含有醇羟基-OH，由B转化为C的反应条件可知，反应信息中的反应，B中含有2个相邻的-OH，故A含有的官能团为-OH、，B转化为C，生成物只有一种，B分子为对称结构，故A的结构简式为，故B为，C为CH₃CHO，E为，B与足量的苯甲酸发生酯化反应生成D，D为．E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，F发生加聚反应生成高分子化合物H，H为．A可转化为相对分子质量为86的化合物G，由A、G的相对分子质量可知，应是A中-OH氧化为，故G为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₄H₈O₂，H的结构简式为，
故答案为：C₄H₈O₂，；
（2）上述7步反应中反应①②⑤属于取代反应，故答案为：①②⑤；
（3）B→D反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）B是，为对称结构，有3中不同的H原子，故B的核磁共振氢谱图中共有3个峰，
故答案为：3；
（5）G是，其同分异构体中无环状结构、不含碳碳双键和碳碳叁键，故含有羰基、醛基或只含有醛基，符合条件的同分异构体有：CH₃COCH₂CHO、CH₃CH₂COCHO、OHCCH₂CH₂CHO、OHCC（CH₃）CHO，故答案为：4；
（6）从合成OHC（CH₂）₄CHO的反应流程图为：，
故答案为：．

点评：考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，计算推断A的结构简式是解题关键，注意根据转化条件，结合官能团的性质推断，难度中等．