Question

【题目】某研究小组拟合成医药中间体X和Y。

已知：①；

②；

③。

(1)的名称是__________

(2)G→X的反应类型是_____________。

(3)化合物B的结构简式为_____________。

(4)下列说法不正确的是__________(填字母代号)

A. 化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色

B.化合物C能发生加成、取代、消去反应

C.化合物D能与稀盐酸反应

D.X的分子式是C15H16N2O5

(5)写出D+F→G的化学方程式:____________________

(6)写出化合物A(C8H7NO4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式_______。

①分子是苯的二取代物，1H—NMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氧原子；

②分子中存在硝基和结构。

(7)参照以上合成路线设计E→的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

____________________________________________。

Answer 1

【答案】邻甲基苯甲酸 还原反应 BD 、、、

【解析】

由、A的分子式，纵观整个过程，结合X的结构，可知发生甲基邻位硝化反应生成A为，对比各物质的分子，结合反应条件与给予的反应信息，可知A中羧基上羟基被氯原子取代生成B，B中甲基上H原子被溴原子取代生成C，C中氯原子、溴原子被-NH-取代生成D，故B为、C为、D为。由X的结构，逆推可知G为，结合F、E的分子式，可推知F为CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3、E为CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3。

根据上述分析可知：A为；B为；C为；D为；E为CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3；F为CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3；G为。

(1)的甲基在苯环羧基的邻位C原子上，因此其名称是邻甲基苯甲酸；

(2)G变X是-NO2变为-NH2，发生的是还原反应；

(3)化合物B的结构简式为；

(4)A.化合物A的苯环上有甲基，能酸性KMnO4溶液氧化，因而可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；

B.化合物C结构简式是，含苯环与羰基能发生加成反应，有Br原子可以发生取代反应；由于Br原子连接的C原子直接连接在苯环上，因此不能发生消去反应，B错误；

C.化合物D含有亚氨基，能与稀盐酸反应，C正确；

D.根据物质的结构简式可知X的分子式是C15H18N2O5，D错误；

故合理选项是BD；

(5)D+F→G的化学方程式为：；

(6)化合物A（C8H7NO4）的同分异构体同时符合下列条件：①分子是苯的二取代物，1H-NHR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子，存在对称结构；②分子中存在硝基和酯基结构，2个取代基可能结构为：-NO2与-CH2OOCH、-NO2与-CH2COOH、-COOH与-CH2NO2、-OOCH与-CH2NO2，同分异构体可能结构简式为、、、。

(7)由E（CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3）先在NaOH溶液中发生水解反应，然后酸化可得，该物质与SOCl2发生反应产生，与NH3发生反应得到目标产物，故由E合成的路线为：。