Question

【题目】有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。

已知：

①E能够发生银镜反应，1molE能够与2molH2完全反应生成F；

②R—CH===CH2R—CH2CH2OH；

③有机物D的摩尔质量为88g·mol－1，其核磁共振氢谱有3组峰；

④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。

回答下列问题：

(1)用系统命名法命名有机物B：________________________________________。

(2)E的结构简式为________________________________。

(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为___________________________。

(4)有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为___________________。

(5)已知有机物甲符合下列条件：①为芳香化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有________种。

Answer 1

【答案】2甲基1丙醇(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡试管边逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解为止13

【解析】

根据流程图，B连续氧化生成D，C为醛，D为羧酸，F是苯甲醇的同系物，二者发生酯化反应是G，由G的分子式可知，D为一元羧酸，有机物D的摩尔质量为88gmol-1，去掉1个-COOH剩余原子总相对原子质量为88-45=43，则=3…7，故D的分子式为C4H8O2，因此F分子式为C9H12O。D的核磁共振氢谱显示只有3组峰，则D为(CH3)2CHCOOH，逆推可知C为(CH3)2CHCHO，B为(CH3)2CHCH2OH，结合信息②可知A为(CH3)2C=CH2。有机物E能够发生银镜反应，且1molE能够与2molH2完全反应生成F，F环上只有一个无支链的侧链，则E的结构简式为，F为，则G为，据此解答。

(1)B为(CH3)2CHCH2OH，用系统命名法命名为：2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；

(2)E的结构简式为：，故答案为：；

(3)C为(CH3)2CHCHO，C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O，故答案为：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O；

(4)配制银氨溶液的实验操作为：在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡边逐滴滴入氨水，当生成的白色沉淀恰好溶解为止，故答案为：在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡边逐滴滴入氨水，当生成的白色沉淀恰好溶解为止；

(5)有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物，说明含有苯环，②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛，含有-CH2OH，含有1个取代基为-CH(CH3)CH2OH，含有2个取代基为-CH2CH3、-CH2OH，或者-CH3、-CH2CH2OH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为-CH2OH、2个-CH3，2个-CH3处于邻位时，-CH2OH有2种位置，2个-CH3处于间位时，-CH2OH有3种位置，2个-CH3处于对位时，-CH2OH有1种位置，故甲的结构共有13种，故答案为：13。