题目内容

【题目】PHB是一种树脂,有机物K是一种抗惊厥药物,它们的合成路线如图:
已知:R、R′、R″代表烃基
①RCN RCOOH
RCOOH+
+H2O
(1)B→C的反应类型是
(2)写出一定条件下C→D的化学方程式:
(3)有机物甲的结构简式为
(4)写出E→F的化学方程式:
(5)已知1mol J最多与2mol NaHCO3反应;K分子结构中含有一个五元环与一个六元环.写出一定条件下J→K的化学方程式:
(6)S是A的一种同分异构体,分子中没有环状结构,S的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为6:3:1,则S的结构简式为(写出一种即可).

【答案】
(1)加成(或还原)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【解析】解:A中不饱和度= =3,A被高锰酸钾溶液氧化生成B、E,B和氢气发生加成反应生成C,则B中含有不饱和键,根据PHB树脂结构简式知,C发生缩聚反应生成PHB,则C结构简式为CH3CH(HO)CH2COOH,根据信息②知,B中应该有羰基,则B结构简式为CH3COCH2COOH; E能和乙醇发生酯化反应,则E为羧酸,根据C原子守恒知,E中碳原子个数为3,F为酯,F和甲反应生成G,根据信息③知,甲为 ,F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3 , 则E为HOOCCH2COOH,根据信息②知知A结构简式为 ,G发生加成反应生成H,H发生水解反应然后发生消去反应生成J,1mol J最多与2molNaHCO3反应说明J中含有两个羧基,J和CH3NH2反应生成K,根据分子式知,J发生取代反应生成K,K分子结构中含有一个五元环与一个六元环,结合K分子式知,K结构简式为 ,J结构简式为 ,(1)通过以上分析知,B发生加成反应或还原反应生成C,所以反应类型是加成反应或还原反应,
所以答案是:加成(或还原);(2)C结构简式为CH3CH(HO)CH2COOH,C发生缩聚反应生成D,反应方程式为
所以答案是: ;(3)通过以上分析知,甲为 ,所以答案是: ;(4)E和乙醇发生酯化反应生成F,反应方程式为
所以答案是: ;(5)K结构简式为 ,J结构简式为 ,J发生取代反应生成K,反应方程式为
所以答案是: ;(6)A结构简式为 ,S是A的一种同分异构体,分子中没有环状结构,S的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为6:3:1,则S的结构简式为
所以答案是:

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