题目内容
【题目】苯的同系物中,有的侧链能被KMnO4酸性溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是______________;乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:__________________________。
【答案】 9
【解析】能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点:侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子,产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目,若苯的同系物能被氧化为分子式为的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构
和
),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为
,有两个侧链的苯的同系物有
种结构,分子式为
的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或4个相同的侧链。
(1)甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是;乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有9种;正确答案:.
; 9。
(2)分子式为的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或4个相同的侧链;丙所有可能的结构简式:
;正确答案:
。
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