题目内容
某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知:
请回答下列问题:
(1)下列有关F的说法正确的是 。
A.分子式是C7H7NO2Br | B.能形成内盐 |
C.能发生取代反应和缩聚反应 | D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应 |
(3) B→C的化学方程式是 。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是 。
(4)D→E反应所需的试剂是 。
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 (写出3个)。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
(1)B、C (各1分,共2分,有错选不给分)
(2) 氧化反应 (1分)
(3)
氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基 (2分,其它合理答案也给分)
(4)Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe (2分)
(5)(各1分,共3分,其它合理答案也给分)
(6)(共3分,其它合理答案也给分)
解析试题分析:(1)A、分子式是C7H6NO2Br,错误; B、因为在一个分子中既有羧基,又有氨基,因此能形成内盐,正确;C、含有羧基,可以跟醇发生取代反应生成酯,含有溴原子,可以发生取代反应,在一个分子中含有竣基和氨基,因此,可以发生缩聚反应。D、1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反应 ,错误。
(2)反应过程可以这样来看,甲苯→A对硝基甲苯→B对氨基甲苯→C对乙酰氨基甲苯→D对乙酰氨基苯甲酸→E→F;可以看出从C到D就是甲基被氧化成羧基的过程,因此这是一个氧化反应。
(3)
氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基
(4)这是一个卤素与苯的一个取代反应:Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe
(5)
(6)
乙烯也可以先跟水反应生成乙醇,然后乙醇再被催化氧化成乙醛,但是这样的话得经过两步,浪费原料,也降低了原料的转化率,不如直接将乙烯氧化好。
考点:有机物的转化。
从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
(1)乙中所含官能团的名称为 ;
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
设计步骤①的目的是 ;指出①的反应类型 ;
反应②的化学方程式为 (注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的含氧官能团,选用下列的一种试剂是__________。
A.溴水 | B.酸性高锰酸钾溶液 | C.溴的CCl4溶液 | D.银氨溶液 |
①能发生银镜反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰。
某有机物X是农药生产中的一种中间体,其结构简式为(如图)
(1)X的分子式为____________
(2)X分子中含有的官能团有____________________(用结构简式表示)
(3)X可能发生多种反应,下列有关X发生化学反应的叙述中正确的是( )
A.在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应 |
B.在铜作催化剂时加热,可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质 |
C.在浓硫酸存在时加热可发生消去反应 |
D.在铁作催化剂时,可跟液溴发生取代反应 |
(5)X可能有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式________ __。
①苯环只有分处在对位的两个取代基
②遇氯化铁溶液不变色,但遇pH试纸显红色