Question

【题目】科学家合成了一种新型药剂(G)，它被杂草吸收后能在其体内传导，甚至到达根部，从而使杂草彻底死亡。其合成路线如下：

（1）中间体E中含氧官能团的名称_________________。

（2）A→B反应类型是_______________________。

（3）已知D→E转化的另一产物是HBr，则试剂X的结构简式为_________________。

（4）写出C+F→G的化学方程式：__________________________________。

（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式________________ (写出一种即可)。

①属于芳香族化合物；

②磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6；

③能发生银镜反应，水解产物之一能和FeCl3溶液发生显色反应。

（6）化合物H(H2NCH2CH2OCH3)是合成利托君的重要中间体，写出以对-甲基苯酚和 CH3Br 为主要原料合成化合物H的路线：_____________________________________________(其他无机试剂任选)。

提示：R—ClR—CNRCH2NH2

Answer 1

【答案】 醚键、羧基 还原反应 BrCH2COOH

【解析】（1）中间体E的结构简式为： ，含氧官能团为醚键和羧基。答案为：醚键、羧基

（2）A→B ，A中的醛基发生还原反应转化为羟基。答案为：还原反应

（3）D→E的另一产物是HBr，该反应为取代反应，则试剂X的结构简式为BrCH2COOH

答案为：BrCH2COOH

（4）反应C+F→G为取代反应,结合有机物结构简式可以知道还生成HCl，所以C+F→G的化学方程式为：

（5）E的同分异构体满足下列条件，属于芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应，水解产物之一能和FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基，水解产物有酚羟基；结合磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6，可知符合条件的同分异构体的结构简式有、答案为：

（6）在氯气和光照的条件下生成，由新型药剂(G)的合成路线可以知道, 与CH3Br在一定条件下生成，依据提示：R—ClR—CNRCH2NH2 ，与NaCN生成，在的条件下生成，综上所述合成化合物H的路线：