题目内容

20.香草醛结构简式为:,请按要求完成下列问题:
(1)香草醛有多种同分异构体,其中苯环上的一溴代物只有两种且属于芳香酸的结构简式:
(2)香草醛的同分异构体中属于芳香酯有6种.其中某些酯与NaOH作用只能消耗等物质的量的NaOH,写出符合该条件的一种酯在NaOH溶液中水解的化学方程式:
(3)写出香草醛发生银镜反应的化学方程式:

分析 (1)醚基醛与羧酸是同分异构体,而苯环上的一溴代物只有两种,所以-COOH与甲基在苯环的对位;
(2)属于芳香酯类,含苯环和-COO-,剩余结构为:,在这个结构上插入-COO-,其中1、2、3、4位置,氧端只能靠碳原子插,所以有四种,而位置5可以正反插,所以2种;如其中插在5号位的酯与NaOH作用生成羧酸盐和醇;
(3)香草醛发生银镜发生氧化还原反应,生成单质银、羧酸铵、氨气与水.

解答 解:(1)醚基醛与羧酸是同分异构体,而苯环上的一溴代物只有两种,则苯环只有两种氢,所以-COOH与甲基在苯环的对位,结构为简式为
故答案为:; 
(2)属于芳香酯类,含苯环和-COO-,剩余结构为:,在这个结构上插入-COO-,其中1、2、3、4位置,氧端只能靠碳原子插,所以有四种,而位置5可以正反插,所以2种;如其中插在5号位的酯与NaOH作用生成羧酸盐和醇,所以方程式为
故答案为:6;;  
(3)香草醛发生银镜发生氧化还原反应,生成单质银、羧酸铵、氨气与水,方程式为

故答案为:

点评 本题考查有机物同分异构体的书写以及判断和有机方程式的书写,学生要清楚酯的同分异构体可以用插键的方法来判断同分异构体,有一定的难度.

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