Question

呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

　　

（1）A物质核磁共振氢谱共有 个峰，B→C的反应类型是 ，E中含有的官能团名称是 ，D不能够发生的反应有 （填代号）。

①氧化反应　②取代反应　③加成还原　④消去反应

（2）已知X的分子式为C4H7Cl，写出A→B的化学方程式： 。

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称（系统命名）是 。

（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是 。

①可用氯化铁溶液鉴别C和D

②C和D含有的官能团完全相同

③C和D互为同分异构体

④C和D均能使溴水褪色

（5）E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式： 。

①环上的一氯代物只有一种

②含有酯基

③能发生银镜反应

 

Answer 1

（1）3　取代反应　羟基、醚键　④

（2）OHOH＋CClCH2CH3CH2＋HCl

（3）4?氯?1?丁烯

（4）①③④

（5）OCOHCH3CH3CH3、CH3CH3OCOHCH3

【解析】（1）A中含有3种不同化学环境的H原子；B→C的反应中B分子中酚羟基上的氢原子被—COCH3原子团取代；D分子中的酚羟基和碳碳双键可发生氧化反应，苯环上的氢原子或羟基上的氢原子易被其他原子或原子团取代，分子中的苯环和碳碳双键可发生加成反应。（2）由B反推得X为CH2=C（CH3）CH2Cl。（3）Y无支链且不含甲基则碳碳双键和氯原子分别位于碳链的两端。（4）D分子中含有酚羟基而C分子中没有，故D可以与FeCl3溶液发生显色反应而C不可以，①正确，②错误；C和D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，③正确；C和D分子中均含碳碳双键，故均能使溴水褪色，④正确。（5）由题意可知，分子中苯环上H原子位置相同且含有甲酸的酯结构，则符合条件的有OCOHCH3CH3CH3和CH3CH3OCOHCH3。