题目内容
【题目】已知:RCH2COOHRCHClCOOH、
。
Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
(1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为__________。
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:__________。
(3)B是氯代羧酸,其核磁共振谱有两个峰,写出B→C的反应方程式:__________。
(4)C+E→F的反应类型为__________。
(5)写出A和F的结构简式:A.__________;F.__________。
(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为__________;写出a、b所代表的试剂:a.__________;b.__________。
Ⅱ.(7)有机物H的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性H有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成H的路线流程图(其他原料任选)。_________
【答案】C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 取代反应
羟基、氯原子 Cl2/FeCl3 NaOH溶液 CH3COOH
ClCH2COOH
HOCH2COONa
HOCH2COOH
OHC-COOH
【解析】
Ⅰ.A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),二氧化碳为0.1mol,则A为0.1mol,故A的相对分子质量为8.8÷0.1=88,去掉1个-COOH后剩余基团式量为88-45=43,则剩余基团为-C3H7,故A的分子式为C4H8O2。A与氯气发生取代反应生成B,B是氯代羧酸,且核磁共振氢谱有两个峰,可推出B为,则A为
,B与乙醇发生酯化反应生成C,故C的结构简式为
。由苯酚→D→E转化,结合苯酚、E的结构简式可知,D为
,试剂a为氯气和氯化铁,D转化为E时酚羟基发生反应,故试剂b可以为氢氧化钠溶液,C与E发生取代反应生成F为
。则
(1)由上述分析可知,A的分子式为C4H8O2;
(2)符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2;
(3)由上述分析可知B→C的反应的化学方程式为;
(4)C+E→F的反应可看成E中Cl原子被取代,属于取代反应;
(5)由上述分析可知,A的结构简式为,F的结构简式为
;
(6)D为,含有的官能团为羟基、氯原子。a所代表的试剂为Cl2/FeCl3,b所代表的试剂为氢氧化钠水溶液;
II.(7)有机物H的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,则H为OHC-COOH,乙酸与氯气、在红磷条件下生成ClCH2COOH,然后再经氢氧化钠水溶液、加热发生水解反应生成HOCH2COONa,再用盐酸酸化得到HOCH2COOH,最后发生催化氧化生成OHC-COOH,合成路线流程图为CH3COOHClCH2COOH
HOCH2COONa
HOCH2COOH
OHC-COOH。
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