题目内容
【题目】依伐卡托(Ivacaftor)是一种新型药物，其结构简式是
，该药物的一种合成路线如下：
已知：ⅰ．Et—为乙基；
ⅱ．
。
回答下列问题：
(1)①的反应类型是________，该反应在该合成路线中的作用是________。
(2)反应②需要的试剂是________。
(3)D的结构简式为________，其含有的官能团名称为________。
(4)A的同分异构体较多，其中X含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为9:6:6:1，则X的结构简式为________。
(5)反应⑦的化学方程式为____________。
(6)设计由苯和乙烯为原料制备
的合成路线：_______________(其他试剂任选)。
【答案】取代反应 保护酚羟基（或防止酚羟基被氧化） 浓
、浓
（酚）羟基、硝基 
【解析】
A的分子式为C14H22O，和ClCO2CH3发生取代反应生成的的结构简式为
，则A的结构简式为
，B与浓硫酸、浓硝酸的混合液加热发生硝化反应生成C，C在KOH溶液中加热水解，再酸化得D，D的结构简式为
，D再加氢还原生成E；E和I反应生成依伐卡托的结构简式为
，结合I的分子式C10H7O3N和H的结构简式可知I的结构简式为
，说明E和I发生了取代反应，生成肽键，据此分析解题。
(1)反应①是A和ClCO2CH3发生取代反应生成B，则反应类型是取代反应；A中含有酚羟基，易氧化，则该反应在该合成路线中的作用是保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)；
(2)反应②是B与浓硫酸、浓硝酸的混合液加热发生硝化反应生成C，则需要的试剂是浓硫酸、浓硝酸；
(3)由分析知D的结构简式为，其含有的官能团名称为(酚)羟基、硝基；
(4)A的结构简式为，其同分异构体X中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为9:6:6:1，说明结构有对称性，则满足条件的X的结构简式为；
(5)反应⑦是E和I发生了取代反应，生成肽键，发生反应的化学方程式为
；
(6)合成
，只需要
和CH3COOH发生成肽反应即可，其中乙烯和水加成可生成乙醇，乙醇催化氧化可生成乙酸，苯发生硝化反应后，再还原即可生成苯胺，则由苯和乙烯为原料制备的合成路线为。
