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【题目】【2016届唐山二模】[化学选修5有机化学基础]
有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F的工艺流程如下：
已知：
（1）A的结构简式为 ，D分子中含氧官能团的名称为_______，反应B→C的反应类型为 。
（2）1molC在一定条件下最多能与______mol NaOH反应。
（3）已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为 。
（4）满足下列条件的有机物D的同分异构体有______种。
①属于1，3，5—三取代苯； ②能发生银镜反应； ③能与氯化铁溶液显紫色
(5)B在生成D反应过程还可得到另一种副产物G（
），下列有关G的叙述正确的是 。（填选项）
A．能与乙二醇通过加聚反应得到高分子材料
B．能发生取代反应和加成反应
C．该分子中最多有8个碳原子共平面
D．该分子中最多有1个手性碳原子
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图(注明反应条件，无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
【答案】（15分）
（1）
(2分)； 羧基；取代反应 (各1分)
（2）4 (2分)
（3）
+SOCl2
+SO2+HCl； (2分)
（4） 6 (2分)
（5）B (2分)
（6）
【解析】
试题分析：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为
， A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为
，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，据此解答。
（1）A的结构简式为；D分子结构简式是：，分子中含氧官能团的名称为羧基；反应B与CH2(COOC2H5)2发生取代反应产生C
；所以B→C的反应类型是取代反应；（2）C分子中含有1个与苯环连接的Cl原子、2个酯基，Cl原子水解产生HCl、酚羟基；2个酯基水解产生2个羧基，它们都可以与NaOH发生反应，所以1molC在一定条件下最多能与4mol NaOH反应。（3）已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为+SOCl2+SO2+HCl；（4）满足条件①属于1，3，5—三取代苯，说明取代基在苯环的间位，有三个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与氯化铁溶液显紫色。说明含有酚羟基，则有机物D的同分异构体有
、
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6种。(5)G分子中含有2个羧基，能与乙二醇通过缩聚反应得到高分子材料，错误；B．该物质含有羧基能发生取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，正确；C．由于与苯环连接的碳原子属于苯环的平面结构，在该平面上，这两个碳原子都是饱和碳原子，根据饱和碳原子的四面体结构可知，另外的两个碳原子也可以在苯环的平面上，属于该分子中最多有10个碳原子共平面，错误；D．根据手性碳原子的定义可知在该分子中没有手性碳原子，错误；（6）结合题意，以化合物CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图是
。
