题目内容
【题目】聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题:
(1)A的结构简式为___________________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为_________,G的化学名称为______________。
(4)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______________种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是_________(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是__(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
【答案】
+NaOH
+NaCl+H2O 加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛) 5
c
【解析】
烃A的相对分子质量为70,由=5…10,则A为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,故A的结构简式为
;A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B,则B为
,B发生消去反应生成C为
,化合物C的分子式为C5H8,C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,E、F为相对分子质量差14的同系物,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG(
),据此分析解答。
(1)通过以上分析知,A的结构简式为;
(2)由B生成C的化学方程式为:+NaOH
+NaCl+H2O;
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,G为HOCH2CH2CHO,G的化学名称为3羟基丙醛(或β-羟基丙醛);
(4) D为HOOC(CH2)3COOH,它的同分异构体中能同时满足:①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含COOH,②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有醛基和酯基,则为HCOO,D中共5个C,则含3个CCC上的2个H被COOH、OOCH取代,共为3+2=5种,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是;D及同分异构体中组成相同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故答案为:c。
