Question

14．奶油中含有一种用做香料的有机化合物A，该有机化合物只含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，其相对分子质量为88，A的结构式中含有碳氧双键．1molB可生成2molC，也可与2mol  反应．
已知：①ROH+HBr（氢溴酸）$\stackrel{△}{→}$HBr+HO；②$→_{△}^{HIO_{4}}$RCHO+R′CHO
与A相关的反应如下：

（1）写出反应②的反应类型：消去反应．
（2）写出A、C、F的结构简式：A，CCH₃CHO，F．
（3）请写出两种与A的物质类别不同的常见有机物的同分异构体的结构简式：CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂CH₃COOH．
（4）写出反应③的化学方程式：+$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 有机化合物A，只含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，其相对分子质量为88，令组成为（C₂H₄O）_n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式为C₄H₈O₂，1molB可生成2molC，也可与2mol 反应，结合信息反应②可知，B分子中含有2个羟基-OH，为对称结构，A能与氢气发生加成反应生成B，二者C原子数目相同，故B为，C为CH₃CHO，B与足量的发生酯化反应生成D为，A还能发生信息反应①，结合A的分子式可知，A分子中含有1个-OH、1个C=O双键，故A为，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，据此解答．

解答 解：有机化合物A，只含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，其相对分子质量为88，令组成为（C₂H₄O）_n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式为C₄H₈O₂，1molB可生成2molC，也可与2mol 反应，结合信息反应②可知，B分子中含有2个羟基-OH，为对称结构，A能与氢气发生加成反应生成B，二者C原子数目相同，故B为，C为CH₃CHO，B与足量的发生酯化反应生成D为，A还能发生信息反应①，结合A的分子式可知，A分子中含有1个-OH、1个C=O双键，故A为，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为．
（1）（反应②是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（2）由上述分析可知，A是，C是CH₃CHO，F是，
故答案为：；CH₃CHO；；
（3）A为，与A的物质类别不同的常见有机物的同分异构体的结构简式有：CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂CH₃COOH等，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₃；CH₃CH₂CH₃COOH；
（4）反应③是足量的发生酯化反应生成，反应方程式为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，判断A的结构是解题关键，再结合反应信息利用顺推法推断，是热点题型，难度中等．