题目内容

某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知:①
②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO
请回答下列问题:
(1)下列有关F的说法正确的是         

A.分子式是C7H7NO2Br
B.能形成内盐
C.能发生取代反应和缩聚反应
D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应
(2)C→ D的反应类型是              
(3)B→C的化学方程式是                       
在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是                           
(4)D→E反应所需的试剂是                    
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式                 (写出3个)。   
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②分子中含有 -CHO
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3


(1)B、C  (2)氧化反应     
(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH
氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基       (或其它合理答案也给分)
(4)Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe                             
(5)     
(6)H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHO
 

解析试题分析:从流程分析得出A、;B、;E、。(1)F分子式为C7H6NO2Br,分子中含有羧基、氨基和溴原子,其中氨基和羧基能形成盐和缩聚为多肽;羧基消耗1mol氢氧化钠,溴原子水解得到苯酚和HBr各消耗1mol氢氧化钠,共消耗3mol。(2)苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反应;(3)乙酸酐与氨基反应形成肽键和乙酸;在流程中先把氨基反应后又生成,显然是在保护氨氨基;(4)该反应是在苯环上引入溴原子,所需试剂为液Br2 ,并以 FeBr3为催化剂;(5)由①得出苯环中取代基位置对称,含有醛基,还有1个氮原子和1个氧原子,故为     
(5)Y比X多了2个碳原子,显然是有乙烯得到的,根据已知条件②得出需要把乙烯制的乙醛然后与X反应可得出产物,流程见答案。
考点:考查有机物的推断与合成有关问题。

练习册系列答案
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已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成,其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO和7.2gH2O,A可以发生银镜反应,其苯环上的一氯代物有3种。

现有如下转化关系:其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F将继续氧化生成G,G的相对分子质量为90。
(1)A中含氧官能团的名称是            ,A的结构简式为                
(2)C可能具有的化学性质有            (填序号)。
①能与H2发生加成反应
②能在碱性溶液中发生水解反应
③能与甲酸发生酯化反应
④能与Ag(NH3) 2OH溶液发生银镜反应
⑤能与NaOH溶液反应
A.①②③         B.①③⑤           C.①②③⑤       D.②③④⑤
(3) ① 写出C→D的化学反应方程式_______ ;反应类型为_____________________。
② 催化剂条件下,D生成高聚物的化学方程式                     
③ G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式                      
(4)C的同分异构体有多种,其中符合下列要求的有机物有两种:
①属于酯类化合物                       ②遇三氯化铁溶液显紫色
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种
写出其中一种有机物的结构简式                       
(5)聚乳酸()可以生物降解,请写出以2-丁烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线示例:

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