题目内容
某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知:①
②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO
请回答下列问题:
(1)下列有关F的说法正确的是 。
A.分子式是C7H7NO2Br |
B.能形成内盐 |
C.能发生取代反应和缩聚反应 |
D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应 |
(3)B→C的化学方程式是 。
在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是 。
(4)D→E反应所需的试剂是 。
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 (写出3个)。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②分子中含有 -CHO
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
(1)B、C (2)氧化反应
(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH
氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基 (或其它合理答案也给分)
(4)Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe
(5)
(6)H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHO
解析试题分析:从流程分析得出A、;B、;E、。(1)F分子式为C7H6NO2Br,分子中含有羧基、氨基和溴原子,其中氨基和羧基能形成盐和缩聚为多肽;羧基消耗1mol氢氧化钠,溴原子水解得到苯酚和HBr各消耗1mol氢氧化钠,共消耗3mol。(2)苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反应;(3)乙酸酐与氨基反应形成肽键和乙酸;在流程中先把氨基反应后又生成,显然是在保护氨氨基;(4)该反应是在苯环上引入溴原子,所需试剂为液Br2 ,并以 FeBr3为催化剂;(5)由①得出苯环中取代基位置对称,含有醛基,还有1个氮原子和1个氧原子,故为 ;
(5)Y比X多了2个碳原子,显然是有乙烯得到的,根据已知条件②得出需要把乙烯制的乙醛然后与X反应可得出产物,流程见答案。
考点:考查有机物的推断与合成有关问题。
练习册系列答案
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共聚法可改进有机高分子化合物的性质,高分子聚合物P的合成路线如下:
已知:
R—CH2OHR—COOH(R表示饱和烃基)
|
(1)A的结构简式为 。
(2)C的名称为 。
(3)I由F经①~③合成,F可使溴水褪色
a. ①的化学反应方程式是 。
b. ②的反应试剂是 。
c. ③的反应类型是 。
(4)下列说法正确的是 。
a. C可与水以任意比例混溶 b. A与1,3-丁二烯互为同系物
c. I生成M时,1mol I最多消耗3 mol NaOH d. N在一定条件下可发生加聚反应
(5)E与N按照物质的量之比为1︰1发生共聚反应生成P,P的结构简式为 。
(6)E有多种同分异构体,写出其中一种符合下列条件的异构体的结构简式 。
a. 分子中只含一种环状结构
b. 苯环上有两个取代基
c. 1mol该有机物与溴水反应时能消耗4 mol Br2