Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用.该方法可以应用于合成昆虫信息素.其反应①如下(Ph-代表苯基):反应①:化合物I可以由以下途径合成:(1)化合物I的分子式为 .1mol化合物III完全燃烧消耗氧气 mol.(2)化合物IV的结构简式为 .化合物V转化为化合物VI的反应类型为 .(3)写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式 . 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下（Ph-代表苯基）：
反应①：
化合物I可以由以下途径合成：

（1）化合物I的分子式为       ，1mol化合物III完全燃烧消耗氧气       mol。
（2）化合物IV的结构简式为      ，化合物V转化为化合物VI的反应类型为    。
（3）写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式         。
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3:2:2:1，且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式                   。
（5）化合物（）与化合物（）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式                。

(1) C₈H₇Br   (2分) ; 10   (2分)
(2)    (2分) ;  加成反应(2分)
（3）(3分，漏水(条件中的或产物中的)、不配平、-COOH不与NaOH反应，各扣1分，不出现负分)
（4）或  （3分）
（5）    （2分）

解析试题分析：（1）由化合物I的结构简式判断其分子式为C₈H₇Br；根据烃完全燃烧耗氧量的计算，1mol苯乙烯完全燃烧需要氧气10mol；
（2）由V倒推化合物IV，说明化合物IV中存在酯基，水解得到V和甲醇，所以化合物IV的结构简式为；由V到Ⅵ，碳碳双键变碳碳单键，所以发生加成反应；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以与足量氢氧化钠反应，发生中和、水解反应，化学方程式为
；
（4）1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，说明化合物Ⅶ中存在2个醛基，核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3:2:2:1，说明有4种H原子，说明2个醛基处于间位，甲基在2个醛基的中间，所以符合条件的化合物Ⅶ有2种或；
（5）观察反应①的特点，2种物质分子中 Br原子、-B(OH)₂同时去掉，将余下的基团相连即可，所以该抗抑郁药物的结构简式
考点：考查有机推断，物质结构简式的推断及书写，反应类型的判断，化学方程式的书写，同分异构体的判断及书写，给定反应的分析能力

练习册系列答案

相关题目

（11分）完成下列空白。
（1）“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100下图
是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为                                    。

（2）写出下列反应的化学方程式：
① 2,5－二甲基－2,4－己二烯与足量氢气加成：                                     ；
② 2－甲基－2－丁烯加聚反应                                                     ；
③ 甲苯在一定条件下生成三硝基甲苯：                                           ；
（3）烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：
CH₂==CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃ (主要产物) + CH₃CH₂CH₂Br(次要产物)
A是一种不对称烯烃，与HBr加成时，生成的主要产物为B，且B中仅含有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。则B的结构简式为                 ，A的结构简式为                 。

共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如下：

已知：
R—CH₂OHR—COOH（R表示饱和烃基）

R—OH＋R′—OH

R—O—R′＋H₂O （R、R′ 表示烃基）

nCH=CH＋nCH=CH

（R₁~R₄表示氢或烃基）

（1）A的结构简式为                            。
（2）C的名称为                。
（3）I由F经①～③合成，F可使溴水褪色
a. ①的化学反应方程式是                                                  。
b. ②的反应试剂是                   。
c. ③的反应类型是                   。
（4）下列说法正确的是                。
a. C可与水以任意比例混溶                      b. A与1,3-丁二烯互为同系物
c. I生成M时，1mol I最多消耗3 mol NaOH       d. N在一定条件下可发生加聚反应
（5）E与N按照物质的量之比为1︰1发生共聚反应生成P，P的结构简式为             。
（6）E有多种同分异构体，写出其中一种符合下列条件的异构体的结构简式              。
a. 分子中只含一种环状结构
b. 苯环上有两个取代基
c. 1mol该有机物与溴水反应时能消耗4 mol Br₂

已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH₂O，A可以发生银镜反应，其苯环上的一氯代物有3种。

现有如下转化关系：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F将继续氧化生成G,G的相对分子质量为90。
（1）A中含氧官能团的名称是            ，A的结构简式为                。
（2）C可能具有的化学性质有            （填序号）。
①能与H₂发生加成反应
②能在碱性溶液中发生水解反应
③能与甲酸发生酯化反应
④能与Ag(NH₃)₂OH溶液发生银镜反应
⑤能与NaOH溶液反应
A．①②③         B．①③⑤           C．①②③⑤       D．②③④⑤
（3） ① 写出C→D的化学反应方程式_______ ；反应类型为_____________________。
② 催化剂条件下，D生成高聚物的化学方程式                     ；
③ G与足量NaHCO₃溶液反应的化学方程式                      。
（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：
①属于酯类化合物                       ②遇三氯化铁溶液显紫色
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种
写出其中一种有机物的结构简式                       。
（5）聚乳酸（）可以生物降解，请写出以2-丁烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线示例：

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：
试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：A、                   ，E、                    。
（2）写出下列反应的反应类型：A→B                ，E→F                      。
（3）写出下列转化的化学方程式：
I→G                                                        ；
C→D                                                     。

（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：①
②2CH₃CHO CH₃CH(OH)CH₂CHO CH₃CH＝CHCHO
请回答下列问题：
⑴下列有关F的说法正确的是　　。

A．分子式是C₇H₇NO₂Br

B．能形成内盐

C．能发生取代反应和缩聚反应

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

⑵C→ D的反应类型是　  　。    ⑶B→C的化学方程式是　                   。
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是　                       　。
⑷D→E反应所需的试剂是　                　。
⑸写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（写出3个）。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子    ②分子中含有－CHO
                    ；                      ；
⑹以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHO

CH₃COOH

CH₃COOCH₂CH₃

A                  B                             C
（1）图A是由4个碳原子结合成的某种烷烃(氢原子没有画出)。
①写出该有机物的系统命名法的名称    。②该有机物的同分异构体的核磁共振氢谱中应有     个峰
（2）图B的键线式表示维生素A的分子结构。
①该分子的化学式为             。②1 mol维生素A最多可与      mol H₂发生加成反应。
（3）某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图C所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
①该物质的结构简式为
②该物质中所含官能团的名称为        和

由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1∶1，氧元素的质量分数为31.58%。A遇FeCl₃溶液显紫色，A能与NaHCO₃溶液反应，其苯环上的一氯取代物有两种，请回答下列问题：
(1)A的分子式是____________________________________；
(2)A的结构简式为___________________________________；
(3)A可以发生如图所示转化关系，D的分子式为C₁₀H₁₂O₃，A与C反应的化学方程式__________________________________。
(4)甲、乙两装置均可用作实验室由C制取B的装置，乙图采用甘油浴加热(甘油沸点290 ℃，熔点18.17℃)，当甘油温度达到反应温度时，将盛有C和浓硫酸混合液的烧瓶放入甘油中，很快达到反应温度。甲、乙两装置相比较，乙装置有哪些优点________。

药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：

⑴写出萘普生中含氧官能团的名称：     和     。
⑵物质B生成C的反应类型是     反应。
⑶若步骤①、④省略，物质A与CH₃CH₂COCl直接反应除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为     。
⑷某萘（）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰。写出X可能的结构简式：     （任写一种）。
⑸已知：RCOOHRCOCl。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

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