Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:

（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为__________，写出A+B→C的化学反应方程式：____________。

（2）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有____种。

（3）D→F的反应类型是______，写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:__________________。

①属于一元羧酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

Answer 1

【答案】醛基和羧基 + 4 取代反应 、、、

【解析】

A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，结构简式为OHC－COOH，A与B发生加成反应生成C，B的结构简式为。C与甲醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成F。据此判断。

（1）A的结构简式为OHC－COOH，A所含官能团名称为醛基和羧基，A+B→C是醛基的加成反应，反应的化学反应方程式为+。

（2）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，因此E的结构简式为，则E分子中不同化学环境的氢原子有4种。

（3）D→F是羟基被溴原子取代，即反应类型是取代反应；①属于一元羧酸类化合物，含有1个羧基；②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，则符合条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式为、、、。