题目内容
【题目】化合物H是一种仿生高聚物(
)的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下：
已知：A与M互为同系物。回答下列问题：
（1）A的系统命名为_____________。D分子中含有的官能团名称为__________________。
（2）F→G的反应条件为______________________。反应②、⑦的反应类型分别为_________、_________。
（3）反应⑧的化学方程式为___________________________________。
（4）化合物X为H的同分异构体，X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4种峰。写出两种符合要求的X的结构简式_____________________________________________________。
（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线_______________________________________(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯醛基、羟基浓硫酸 加热水解或取代反应氧化反应
【解析】
根据逆推法，由H的聚合物
，可知H的结构简式为
，而H是由G与
在催化剂作用下发生反应得到，结合G的分子式判断可知G的结构简式为
；根据A、C、G的分子式判断合成路线中各物质的碳原子数不变，按反应条件推出F为
，E为
，D为
，C为
，B为
，A为
。M与A为同系物，且氧化得到，则M为乙烯。（1）A为，系统命名为2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯；D为，分子中含有的官能团名称为醛基、羟基；
(2)F→G是在浓硫酸的作用下发生消去反应生成和水，反应条件为浓硫酸及加热；反应②是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成和溴化钠，反应类型为水解或取代反应；反应⑦是乙烯在银的催化下与氧气发生氧化反应生成，反应类型为氧化反应；
(3)反应⑧是与在催化剂作用下发生反应得到，反应的化学方程式为
；
(4)化合物X为H（）的同分异构体，X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则含有醛基，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体则含有羧基，则不再含有碳碳双键，其核磁共振氢谱有4种峰。符合要求的X的结构简式为
、
；
(5)根据上述合成中的信息，乙烯在银的催化下与氧气发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷与乙酸在催化剂作用下发生反应生成CH3COOCH2CH2OH，CH3COOCH2CH2OH在浓硫酸及加热条件下发生消去反应生成CH3-COOCH=CH2，合成路线为
。
