题目内容

6.J为丁苯酞,它是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:

②E的核磁共振氢谱只有一组峰;
③C能发生银镜反应;
④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环.
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为取代反应;C中所含官能团的名称为溴原子和醛基.
(2)D按系统命名法的名称是2-甲基丙烯;J的结构简式为
(3)由D生成E的化学方程式为CH2=C(CH32+HBr→(CH33CBr.
(4)G的同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有3种.
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇.

反应①的条件为光照;反应②所选择的试剂为镁、乙醚;L的结构简式为

分析 E的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH32,E为(CH33CBr,根据题中已知①可知F为(CH33CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为,进而可以反推得,B为,比较A、B的分子式可知,A与溴发生取代反应生成B,所以A为,根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为,据此答题.

解答 解:E的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH32,E为(CH33CBr,根据题中已知①可知F为(CH33CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为,进而可以反推得,B为,比较A、B的分子式可知,A与溴发生取代反应生成B,所以A为,根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为
(1)由A生成B的反应为中苯环上的氢被溴原子取代,其反应类型为取代反应,C为,C中官能团的名称为溴原子和醛基,
故答案为:取代反应;溴原子和醛基; 
(2)D为CH2=C(CH32,名称是2-甲基丙烯,J为,故答案为:2-甲基丙烯;
(3)由D生成E的化学方程式为CH2=C(CH32+HBr→(CH33CBr,故答案为:CH2=C(CH32+HBr→(CH33CBr;
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连结,另外还有四个-CH3基团,呈对称分布,或者是-OH、-C(CH32Br呈对位连结,另外还有2个-CH3基团,以-OH为对称轴对称分布,这样有,共3种,故答案为:3; 
(5)反应Ⅰ的为与溴发生取代生成K为,反应条件为光照,K在镁、乙醚的条件下生成L为
故答案为:光照;镁、乙醚;

点评 本题考查有机物的推断,侧重于有机物官能团的性质以及学生分析能力的考查,解答本题的突破口为E的推断,答题时注意把握题给信息,体会做题思路,可采用逆推的方法推断,题目难度中等.

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