Question

【题目】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

(1)写出物质甲中含氧官能团的名称:________________________。

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：

其中反应Ⅰ的反应类型为_____________，反应Ⅱ的化学方程式为____________(注明反应条件)。

(3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；

2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：

①物质B化学名称为________________，下列物质能与C反应的是________(选填序号)。

a．银氨溶液　b．溴水　c．Na2CO3溶液　d．酸性KMnO4溶液

②写出E→F化学方程式_______________________________________________。

③D的同分异构体中同时满足下列要求的有________种。

a．遇FeCl3溶液显示特征颜色

b．1molD能与2molNaOH溶液反应

c．核磁共振氢谱图中有四个峰，峰面积之比为3:2:2:1

④综上分析，丙的结构简式为__________________________________________。

Answer 1

【答案】 羟基 加成反应 苯甲醛 d 4

【解析】（1）由甲的结构简式可看出含氧官能团的名称为：羟基（或醇羟基）。

（2）甲在一定条件下碳碳双键变成单键，反应Ⅰ应为加成反应；催化氧化生成Y.，Y在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙，故反应Ⅱ的化学方程式为。

（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛（OHC-CHO），B是苯甲醛()，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成羧酸，则D应为，则C为醇，因为B为苯甲醛，所以C为苯甲醇()，E的相对分子质量为76，结合题给信息可知应为HO-CH2-COOH，E发生自身缩聚反应生成F为。

①由上分析，B为苯甲醛；C为苯甲醇，含有醇羟基，可被酸性高锰酸钾氧化，不能与银氨溶液和溴水反应，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故选d。

②E为HO-CH2-COOH，E发生自身缩聚反应生成F为，故E→F化学方程式为：。

③D为，D的同分异构体遇FeCl3溶液显示特征颜色，则有酚羟基；1molD能与2molNaOH溶液反应，则有2个酚羟基；核磁共振氢谱图中有四个峰，峰面积之比为3:2:2:1，则苯环上4个取代基，分别为2个酚羟基、1个甲基、1个碳碳三键，且三键和甲基在对位上，则2个酚羟基有4种可能，如图：，①②、①④、①③、③④，故有4种同分异构体。

④C与D在浓硫酸条件下加热发生酯化反应生成丙，故丙的结构简式为。