Question

【题目】有机化合物是工业上合成锅炉防腐剂的中间体，E()的一种合成路线如下：

已知：

①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=CR2COOH；

②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2

回答下列问题：

(1)有机物A的化学名称为___________。

(2)1mol有机物C最多能与2molNaHCO3反应，C的结构简式为_____，有机物B中含有官能团的名称为_______。

(3)有机物D能发生的化学反应有____(填字母)。

a.加成反应b.消去反应c.水解反应d.氧化反应

(4)写出E在一定条件下生成聚酯的化学方程式：_______。

(5)有机物F分子比化合物B多了一个CH2原子闭，满足下列条件的F的同分异构体有_____种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为_______。

①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生银镜反应。

(6)已知：CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl。以丙烯为原料（其他无机物任选）涉及制备化合物C的合成路线__________________________。

Answer 1

【答案】苯酚 HOOCCH2COOH 羟基、醛基 ad n+(n－1)H2O 13 CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH

【解析】

E的分子式为C9H8O3，D的分子式为C10H8O5，D和E的分子式相差CO2，根据已知②，可知D到E发生脱羧反应，结合E的结构简式，可知D的结构简式为。根据已知①，可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，B的结构简式为，结合B和A的分子式，可知A和CO发生加成反应，生成B，A的结构简式为。

(1)A的结构简式为，名称为苯酚；

(2)1molC能和2molNaHCO3反应，说明其有2个－COOH，结合已知②，可知C的结构简式为HOOCCH2COOH；

B的结构简式为，其官能团名称为羟基和醛基；

(3)D的结构简式为，含有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应；酚羟基不能发生消去反应；分子中没有酯基，也没有卤素原子，不能发生水解反应；分子中含有碳碳双键，可以发生氧化反应；综上能发生的反应有ad；

(4)E的分子中具有羟基和羧基，在发生缩聚反应时，－OH脱去H，－COOH脱去－OH，化学方程式为n+(n－1)H2O；

(5)有机物F分子比化合物B多了一个CH2原子闭，满足下列条①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明分子中有－CHO；苯环上的取代基有可能为－OH、－CHO、－CH3，有10种同分异构体；苯环上有－OH、－CH2CHO，有3种同分异体；则共有13种；其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为；

(6)－COOH可由－CH2OH经过连续2次氧化得到，－OH可由－Cl水解得到，结构C的结构简式，需要在丙烯的1号和3号碳上引入氯原子，利用已知的反应和碳碳双键的加成反应，可引入氯原子，则合成路线为CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。