题目内容
【题目】EPR橡胶(聚乙丙烯)和工程材料聚碳酸酯(简称PC)的一种合成路线如下:
已知:酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应:RCOOR’+R”OHRCOOR”+R’OH
请回答:
(1)D中所含的官能团是_______。
(2)EPR橡胶的结构简式_______。
(3)下列说法正确的是_______(填字母)。
a.反应③的原子利用率为100%
b.反应④为取代反应
c.1mol F与足量金属Na反应,最多可生成22.4L H2(标准状况下)
(4)反应②的化学方程式是_______。
(5)反应②生成E时会产生多种副产物,其中有一种分子式为C9H12O2的副产物M,其结构简式为_______。
(6)反应⑤的化学方程式是_______。
(7)已知:(R1、R2、R3代表烃基)写出以D为原料合成己二酸[HOOC(CH2)4COOH]的合成路线,无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件_______________________。
示例:CH3CH2OHCH2=CH2
【答案】羟基 或 —OH a c
【解析】
EPR橡胶(聚乙丙烯)是由单体乙烯与丙烯聚合而成,A与苯在催化剂作用下形成C,根据C的分子式C9H12及原子守恒可知,A为丙烯,B为乙烯;则C为苯丙烯,在酸性条件下和氧气反应生成物质D,其分子式为C6H6O则为苯酚,2 mol苯酚与1 mol丙酮在酸性条件下反应生成E(),再结合提示信息推出最后E物质与连续发生酯交换生成聚碳酸酯(PC);因B为乙烯,在银作催化剂作用下发生氧化反应生成环氧乙烷(),再经过反应④得到,根据提示信息可知,1 mol该酯与2mol甲醇发生两次酯交换反应生成和乙二醇(HOCH2CH2OH),故F为HOCH2CH2OH,据此分析作答。
根据上述分析可知,
(1)D为苯酚,其官能团为羟基 或 —OH,
故答案为:羟基 或 —OH;
(2)EPR橡胶为聚乙丙烯,是乙烯与丙烯通过加聚反应得到的聚合物,根据单体可推出其结构简式为:,
故答案为:;
(3)a. 反应③为乙烯加氧氧化为环氧乙烷的过程,其化学方程式为:2CH2=CH2 + O22,则该反应的原子利用率为100%,故a项正确;
b. 反应④为碳原子的不饱和度增大,不属于取代反应,故b项错误;
c. 1个F分子中含2个羟基,根据醇与Na反应的转化关系-OH H2可知,1mol F与足量金属Na反应,最多可生成1 mol22.4L/mol = 22.4 L H2(标准状况下),故c项正确,
答案选ac;
(4)由上述分析可知,反应②的化学方程式为,
故答案为:;
(5)分子式为C9H12O2,则应是丙酮与苯酚按物质的量为1:1反应的产物,其结构简式为:,
故答案为:;
(6)E物质与发生酯交换,最终生成聚碳酸酯(PC),其反应方程式可表示为:,
故答案为:;
(7)采用逆合成分析法,根据HOOC(CH2)4COOH中的羧基,可以考虑用己二醛氧化制备,根据给定信息,若要制备己二醛,可采用环己烯臭氧氧化的方法,再结合D(苯酚)可与氢气加成为环己醇,最后考虑醇的消去反应制备环己烯,则其完整的合成路线可表示为:,
故答案为:。
【题目】设计实验,对下列物质所含官能团进行检验。
(1)为了证明溴乙烷中存在溴原子,某同学设计如下实验:
① 将试管C中加入的试剂及相应的实验现象补充完整:_______。
② 溴乙烷在NaOH水溶液中反应的化学方程式是______。
(2)用化学方法检验含有的官能团。
① 完成下表:
官能团 | 检验试剂 | 实验现象 | 化学方程式 |
—OH | FeCl3溶液 | 溶液呈紫色 | |
—COOH | _______ | 有无色气泡产生 | _______ |
② 不能用溴水检验是否含有碳碳双键,简述理由:_______。