Question

【题目】下列是化工生产重要原料甲叉琥珀酸的合成路线：

已知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr，R-CNR-COONa+NH3↑，R-CCl3R-COONa+NaCl。

（1）已知A核磁共振氢谱中有两组吸收峰，且A不存在顺反异构，则A的名称为____。

（2）E的官能团名称为_____，B→C的反应类型是_____。

（3）写出下列过程的化学反应方程式：E→F：_____。

（4）写出符合下列条件的甲叉琥珀酸的同分异构体M的结构简式___。

①M可以使酸性高锰酸钾褪色

②1molM和足量的NaHCO3溶液反应，最多放出2molCO2

③核磁共振氢谱中只有三组吸收峰

（5）应用已学知识，以为原料设计合成的路线图（无机试剂任选）。____

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙烯（或异丁烯） 碳碳双键、氯原子、氰基 消去反应 +5NaOH+3NaCl+NH3↑+H2O

【解析】

由甲叉琥珀酸的结构简式可知：A为直链有机物，结合A的分子式，A为烯烃，若为1—丁烯，则核磁共振氢谱有四组峰，不符合题意；若为2—丁烯，则和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，也不符合题意；则A的结构简式为CH2=C(CH3)2 ，A与Br2加成生成B，所以B为，B与醇溶液在加热的条件下发生消去反应得到C，C为，由R-Br+NaCN→R-CN+NaBr可知，D为，D和氯气光照，发生取代反应，所以E为，由R-CNR-COONa+NH3↑，R-CCl3R-COONa+NaCl可知，F为，据此回答。

（1）由分析可知A的结构简式为CH2=C(CH3)2 ，故答案为：2-甲基-1-丙烯（或异丁烯）；

（2）B为，B与醇溶液在加热的条件下发生消去反应得到C，E为，则E的官能团名称为碳碳双键、氯原子、氰基，故答案为：碳碳双键、氯原子、氰基；消去反应；

(3)E与溶液在加热的条件下反应得到F，是利用了已知条件②中的后两个反应，则反应方程式为，故答案为：+5NaOH+3NaCl+NH3↑+H2O；

（4）①M可以使酸性高锰酸钾褪色②1molM和足量的NaHCO3溶液反应，最多放出2molCO2，说明M和甲叉琥珀酸有相同的官能团，则M的同分异构体有、、、，③核磁共振氢谱中只有三组吸收峰，则符合该条件的是，故答案为：；

（5）逆合成分析如下：目标产物可由氧化醛基而来，可由发生醇的催化氧化而来，可由发生卤素的水解而来，可由原料和溴加成而来，流程为：，故答案为：。