Question

12．（1）现有分子式均为C₃H₆O₂的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下：

	NaOH溶液	银氨溶液	新制Cu（OH）2悬浊液	金属钠
A	中和反应	-	溶解	产生氢气
B	-	有银镜	加热后有砖红色沉淀	产生氢气
C	水解反应	有银镜	加热后有砖红色沉淀	-
D	水解反应	-	-	-

则A、B、C、D的结构简式分别为：ACH₃CH₂COOH；BCH₃CH（OH）CHO；CHCOOCH₂CH₃；DCH₃COOCH₃．
（2）已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C₃H₆O₃），取9g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24LH₂（标准状况），另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙脂和1.8g水；乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸（），由以上事实推知乳酸的结构简式为CH₃CH（OH）COOH．
（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C₆H₈O₄），则此环酯的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）A能发生中和反应且能溶解氢氧化铜悬浊液，能和钠反应生成氢气，说明含有羧基，且不含甲基，则A为丙酸；
B．能发生银镜反应、能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，说明含有醛基，能和钠反应生成氢气，根据O原子个数知，还含有醇羟基，含有甲基，则B为2-羟基丙醛；
C．能发生水解反应说明含有酯基，能发生银镜反应、能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，说明含有醛基，则C为甲酸乙酯；
D．能发生水解反应说明含有酯基，不能发生银镜反应说明不含醛基，且含有甲基，在D为乙酸甲酯；
（2）9g乳酸物质的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，生成氢气物质的量=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，乙醇能和乳酸反应生成酯，说明含有羧基，因为0.1mol乳酸能和足量钠反应生成0.1mol氢气，说明乳酸中还含有一个-OH，乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸（），则弱酸中醇羟基位于中间碳原子上；
（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C₆H₈O₄），其结构简式为．

解答 解：（1）A能发生中和反应且能溶解氢氧化铜悬浊液，能和钠反应生成氢气，说明含有羧基，且不含甲基，则A为CH₃CH₂COOH；
B．能发生银镜反应、能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，说明含有醛基，能和钠反应生成氢气，根据O原子个数知，还含有醇羟基，含有甲基，则B为CH₃CH（OH）CHO；
C．能发生水解反应说明含有酯基，能发生银镜反应、能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，说明含有醛基，则C为HCOOCH₂CH₃；
D．能发生水解反应说明含有酯基，不能发生银镜反应说明不含醛基，且含有甲基，在D为CH₃COOCH₃；
故答案为：CH₃CH₂COOH；CH₃CH（OH）CHO；HCOOCH₂CH₃；CH₃COOCH₃；
（2）9g乳酸物质的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，生成氢气物质的量=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，乙醇能和乳酸反应生成酯，说明含有羧基，因为0.1mol乳酸能和足量钠反应生成0.1mol氢气，说明乳酸中还含有一个-OH，乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸（），则弱酸中醇羟基位于中间碳原子上，其结构简式为CH₃CH（OH）COOH，故答案为：CH₃CH（OH）COOH；
（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C₆H₈O₄），其结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及有机物结构式的判断，侧重考查学生分析推断能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，注意甲酸、甲酸某酯都能发生银镜反应，为易错点．